methyl L-4'-aminophenylalanate hydrochloride | 120465-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl L-4'-aminophenylalanate hydrochloride
• 英文别名: H-Phe(4-NH₂)-OMe*HCl；methyl (2S)-2-amino-3-(4-aminophenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 120465-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 230.694
• InChiKey: OFBDGNCRDVGPSV-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl L-4'-aminophenylalanate hydrochloride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of New Cyclic Plasmin Inhibitors with Excellent Potency and Selectivity

  摘要：

  The trypsin-like serine protease plasmin is a target for the development of antifibrinolytic drugs for use in cardiac surgery with cardiopulmonary bypass or organ transplantations to reduce excessive blood loss. The optimization of our recently described substrate-analogue plasmin inhibitors, which were cyclized between their P3 and P2 side chains, provided a new series with improved efficacy and excellent selectivity. The most potent inhibitor 8 binds to plasmin with an inhibition constant of 0.2 nM, whereas K-i values >1 mu M were determined for nearly all other tested trypsin-like serine proteases, with the exception of trypsin, which is also inhibited in the nanomolar range. Docking studies revealed a potential binding mode in the widely open active site of plasmin that explains the strong potency and selectivity profile of these inhibitors. The dialkylated piperazine-linker segment contributes to an excellent solubility of all analogues. Based on their overall profile the presented inhibitors are well suited for further development as injectable antifibrinolytic drugs.

  DOI：

  10.1021/jm3012917
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-硝基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以48.5%的产率得到methyl L-4'-aminophenylalanate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  光学活性聚合物，用于手性酸的广谱对映体识别

  摘要：

  通过阴离子-π或孤对-π相互作用识别手性酸的对映异构体尚未进行研究，但这是一个重大而诱人的挑战。这项研究报告了一种基于光学活性聚合物的超分子系统，具有区分各种手性酸的对映异构体的能力。具有交替的π-酸性萘二酰亚胺（NDI）和甲基l的聚合物骨架中的苯丙氨酸盐展现出前所未有的缓慢自组装过程，容易受到各种手性酸的干扰。因此，阴离子-π或孤对-π相互作用以及聚合物自组装过程对外部手性物质的敏感性的结合使系统具有识别能力。这是首次通过单个系统将阴离子-π或孤对-π相互作用应用于识别各种手性酸的对映异构体。结果通过整合π-酸性芳香族体系和手性结构单元以提供相关的高级功能，揭示了材料设计的新策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201700617

文献信息

• Supramolecular self-assembly of chiral polyimides driven by repeat units and end groups
  作者：Jijun Yan、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Rizhe Jin、Xiaoye Ma、Lianxun Gao

  DOI：10.1039/c7nj02451g

  日期：——

  is the complementary aromatic π–π stacking between electron-accepting PMDI and electron-donating phenyl ring in the polymer backbones, and another is the hydrogen bonding interactions of the end groups. The self-assembly is readily disrupted by guest molecules with strong associations with the PMDI and the end groups. The introduction of flexible arylether diimides into the PMDI-based copolymer backbones

  均苯四酸二酰亚胺（PMDI）是构建超分子体系的有效构件，但与其他电子不足的芳族体系相比却很少使用。我们报告基于PMDI的手性聚酰亚胺形成具有独特的自组装特征的聚合物超分子系统，该特征显示了随时间变化的光谱行为。广泛的研究揭示了聚酰亚胺自组装的驱动力。一个是聚合物主链中电子接受的PMDI与给电子的苯环之间的互补芳族π-π堆积，另一种是端基的氢键相互作用。客体分子容易与PMDI和端基缔合，从而破坏自组装。将柔性芳基醚二酰亚胺引入基于PMDI的共聚物主链中，以及共聚物主链中PMDI和芳基醚二酰亚胺的顺序会显着影响聚酰亚胺的自组装。该结果阐明了手性聚酰亚胺的聚合物自组装机理，为基于聚合物超分子体系的材料的开发提供了重要信息，该聚合物具有由组成，序列和端基调节的特性和功能。
• Polypeptide and protein derivatives and process for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20040081660A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Protein and polypeptid derivatives and th ir salts are claimed characteriz d in that a prot in or polypeptide is conjugated via an int rmediat grouping containing at least one radical of the formula —C(R)═N— (or —N═C(R)—) or —CH(R)—NH— (or —NH—CH(R)—), wherein R is hydrogen or a hydrocarbon residue which may be substituted, with the same or a different protein or polypeptide, with a reporter group or a cytotoxic agent as well as a process for their preparation and the novel intermediates therefor.

  本发明涉及蛋白质和多肽衍生物及其盐，其特征在于通过至少含有一个公式为—C（R）═N—（或—N═C（R）—）或—CH（R）—NH—（或—NH—CH（R）—）的中间基团与相同或不同的蛋白质或多肽结合，以及将报告基团或细胞毒性剂与其替代的氢或可被替代的碳氢残基的蛋白质或多肽结合的方法和新的中间体。
• The Nicotinic Acid-p-Aminophenylalanine-Hydroxybenzoic Acid Triads Induce Apoptosis in Human Leukemia U937 Cells
  作者：Akira Katoh、Mika Yamaguchi、Ryota Saito、Keiichiro Utsumi、Akira Ochiai、Norimichi Kawashima、Yoshikazu Tokuoka

  DOI：10.3987/com-07-11071

  日期：——
• PHENYLALANINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ALPHA4 INTEGRINS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP1056714B1

  公开（公告）日：2004-08-11
• US6673347B1
  申请人：——

  公开号：US6673347B1

  公开（公告）日：2004-01-06