(5S,6S)-dihydro-6-isopropyl-5-methyl-3H-pyran-2,4-dione | 1268671-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,6S)-dihydro-6-isopropyl-5-methyl-3H-pyran-2,4-dione
• 英文别名: (5S,6S)-5-methyl-6-propan-2-yloxane-2,4-dione
• CAS: 1268671-69-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PWEYSYNYQWNPLW-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-dihydro-6-isopropyl-5-methyl-3H-pyran-2,4-dione 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(3S,4R,5S)-prelactone B
  参考文献：
  名称：

  手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的抗Aldol反应与（-）-内酯B的合成

  摘要：

  本文描述了一种方便有效的合成手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的方法，其中通过单晶X射线分析确定了具有E构型的双键。另外，我们研究了这些手性乙烯基类氨基甲酸酯阴离子的抗醛醇缩合反应。使用（1 S，2 R，4 R）-1-（羟基二苯甲基）-7,7-二甲基双环[2,2,1]-庚-2-醇作为手性助剂，可提供最佳对映选择性，并且所得的乙烯基类氨基甲酸酯内酯可用于合成（-）-内酯B。讨论了主要对映异构体生成的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-1-yl (E)-3-(pyrrolidin-1-yl)pent-2-enoate 在 盐酸 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (5S,6S)-dihydro-6-isopropyl-5-methyl-3H-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的抗Aldol反应与（-）-内酯B的合成

  摘要：

  本文描述了一种方便有效的合成手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的方法，其中通过单晶X射线分析确定了具有E构型的双键。另外，我们研究了这些手性乙烯基类氨基甲酸酯阴离子的抗醛醇缩合反应。使用（1 S，2 R，4 R）-1-（羟基二苯甲基）-7,7-二甲基双环[2,2,1]-庚-2-醇作为手性助剂，可提供最佳对映选择性，并且所得的乙烯基类氨基甲酸酯内酯可用于合成（-）-内酯B。讨论了主要对映异构体生成的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.009