5-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole | 815595-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 5-(2-Methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 815595-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S₂
• 分子量: 324.43
• InChiKey: AYIWYOBQQRMLSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole 在 oxone 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-N-(2-((4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)amino)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为有力的体外和体内抗黑素瘤活性的有效泛RAF抑制剂

  摘要：

  BRAF是MAPK级联反应的重要组成部分。BRAF，特别是V600E的突变会导致MAPK途径过度活化和细胞生长不受控制。对突变的BRAF的选择性抑制剂的抗性是治疗许多癌症类型的主要障碍。在这项工作中，合成了一系列具有末端磺酰胺部分的新的（咪唑并[2,1 - b ]噻唑-5-基）嘧啶衍生物。研究了新系列的Pan-RAF抑制作用，并讨论了结构-活性关系。测试了目标化合物对NCI-60细胞系的抗增殖活性。对最具活性的化合物进行了进一步测试，以获得针对癌细胞的IC 50值。化合物27c末端开链磺酰胺和带有环状磺酰胺部分的38a在酶法和细胞分析中显示出最高的活性，并且两种化合物都能够抑制MEK和ERK的磷酸化。选择化合物38a以测试其针对黑素瘤的体内活性。报告了细胞和动物活动。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00230
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  发现新型咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为有力的体外和体内抗黑素瘤活性的有效泛RAF抑制剂

  摘要：

  BRAF是MAPK级联反应的重要组成部分。BRAF，特别是V600E的突变会导致MAPK途径过度活化和细胞生长不受控制。对突变的BRAF的选择性抑制剂的抗性是治疗许多癌症类型的主要障碍。在这项工作中，合成了一系列具有末端磺酰胺部分的新的（咪唑并[2,1 - b ]噻唑-5-基）嘧啶衍生物。研究了新系列的Pan-RAF抑制作用，并讨论了结构-活性关系。测试了目标化合物对NCI-60细胞系的抗增殖活性。对最具活性的化合物进行了进一步测试，以获得针对癌细胞的IC 50值。化合物27c末端开链磺酰胺和带有环状磺酰胺部分的38a在酶法和细胞分析中显示出最高的活性，并且两种化合物都能够抑制MEK和ERK的磷酸化。选择化合物38a以测试其针对黑素瘤的体内活性。报告了细胞和动物活动。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00230

文献信息

• Inhibitors of P38 and Methods of Using the Same
  申请人：Ashwell A. Mark

  公开号：US20070270418A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  In general, the present invention relates to compounds capable of inhibiting p38, methods for inhibiting p38 in vivo or in vitro, and methods for treating conditions associated with p38 activity or cytokine activity.

  一般而言，本发明涉及能够抑制p38的化合物，抑制p38在体内或体外的方法，以及治疗与p38活性或细胞因子活性相关的疾病的方法。
• IMIDAZOTHIAZOLES AS P38-KINASE-INHIBITORS
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：EP2251343A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  In general, the present invention relates to compounds capable of inhibiting p38, methods for inhibiting p38 in vivo or in vitro, and methods for treating conditions associated with p38 activity or cytokine activity.

  总的来说，本发明涉及能够抑制 p38 的化合物、体内或体外抑制 p38 的方法，以及治疗与 p38 活性或细胞因子活性相关的疾病的方法。
• Imidazooxazole derivative having antitumor effect, and pharmaceutical composition including same
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10570155B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Provided is a pharmaceutical composition for preventing and treating tumors, the pharmaceutical composition including an imidazooxazole derivative compound, a solvate, a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. The pharmaceutical composition is administered to an entity which has developed a tumor or is in danger of developing a tumor, and thus tumors can be prevented or treated.

  本发明提供了一种用于预防和治疗肿瘤的药物组合物，该药物组合物包括作为活性成分的咪唑恶唑衍生物化合物、其溶物、立体异构体或其药学上可接受的盐。该药物组合物可用于已罹患肿瘤或有罹患肿瘤危险的实体，从而预防或治疗肿瘤。
• IMIDAZOTHIAZOLES AND IMIDAZOXAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF P38
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：EP1633758B1

  公开（公告）日：2011-11-23
• IMIDAZOOXAZOLE DERIVATIVE HAVING ANTITUMOR EFFECT, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190211032A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Provided is a pharmaceutical composition for preventing and treating tumors, the pharmaceutical composition including an imidazooxazole derivative compound, a solvate, a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. The pharmaceutical composition is administered to an entity which has developed a tumor or is in danger of developing a tumor, and thus tumors can be prevented or treated.