1,7-dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 709649-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,7-dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1,7-dimethylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 709649-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD06800612
• 分子量: 173.214
• InChiKey: TVTBOKKHQFWRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 sodium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 dimethyl 2-(2-(benzyloxy)-4,4,8,9-tetramethyl-3-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3] Cycloaddition of in Situ Formed Azaoxyallyl Cations with 2-Alkenylindoles: An Approach to Tetrahydro-β-carbolinones

  摘要：

  A novel [3 + 3] cycloaddition between in situ formed azaoxyallyl cations and 2-alkenylindoles has been developed. This concise method allows the efficient construction of a series of tetrahydro-beta-carbolinones in good yields under mild conditions. Gram-scale experiments and further derivatization of tetrahydro-beta-carbolinones highlighted the potential utility of our method.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00914
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,7-dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过三唑和吲哚的顺序反应获得四氢咔唑和吡咯并[3,4-b]咔唑

  摘要：

  四氢咔唑和吡咯并[3,4- b ]咔唑可以通过酯连接的1-磺酰基-1,2,3-三唑和吲哚的顺序反应方便地合成。反应条件温和，程序相当简单。此外，关键中间体α,β-不饱和亚胺在[4 + 2]环加成反应中充当[2C]合成子，亚氨基可作为亲核试剂构建第四环。

  DOI：

  10.1039/d2ob00164k

文献信息

• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THEM AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDES DE PRODUCTION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS UN TRAITEMENT
  申请人：AFFINIUM PHARM INC

  公开号：WO2004052890A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds of formula (I) wherein A is a bicyclic heteroaryl ring or a tricyclic ring and R2 is an heterocyclic residue; L is a bond, or L is alkyl, alkenyl or cycloalkyl.

  在某种程度上，本发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中A是一个双环杂芳基环或三环环，R2是一个杂环残基；L是一个键，或者L是烷基，烯基或环烷基。
• Brønsted Acid-Promoted Cyclodimerization of Indolyl Ketones: Construction of Indole Fused-Oxabicyclo[3.3.1]nonane and -Cyclooctatetraene Ring Systems
  作者：Lang Zhao、Zhi-Hua Yan、Shuai Tang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03895

  日期：2021.1.1

  A Brønsted acid-promoted cyclodimerization of C(3)-, C(2)-, or N(1)-substituted indole ketone derivatives is described. A wide range of structurally diverse bisindole fused-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and bisindole fused-cyclooctatetraene (COT) derivatives can be prepared in good to high yields with high efficiency.

  描述了布朗斯台德酸促进的C（3）-，C（2）-或N（1）-取代的吲哚酮衍生物的环二聚。可以高效率高效地制备各种结构多样的双吲哚稠合9-氧杂双环[3.3.1]壬烷和双吲哚稠合环辛酸酯（COT）衍生物。
• A Unified Strategy for the Synthesis of β-Carbolines, γ-Carbolines, and Other Fused Azaheteroaromatics under Mild, Metal-Free Conditions
  作者：Dilipkumar Uredi、Damoder Reddy Motati、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02441

  日期：2018.10.19

  An efficient, unified approach for the synthesis of β-carbolines, γ-carbolines, and other fused azaheteroaromatics has been realized under metal-free conditions, from propargylic amines and (hetero)aromatic aldehydes. This unified strategy provides β- and γ-carbolines as well as a range of fused azaheteroaromatics with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The formal

  在无金属条件下，已经从炔丙基胺和（杂）芳族醛合成了一种高效，统一的方法，用于合成β-咔啉，γ-咔啉和其他稠合的氮杂杂环芳烃。这种统一的策略可提供β-和γ-咔啉以及一系列稠合的氮杂杂芳烃，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。从商业上可获得的材料进行一锅反应，可以克级（3a）形式完成氧代脯氨酸D和G的正式合成（以前报道的最短的3a路线是5个步骤）。进行了将亚胺中间体3aa转化为β-咔啉3a的NMR研究，结果表明该反应通过丙二烯中间体进行。
• Controllable synthesis of pyrido[2,3-<i>b</i>]indol-4-ones or indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines <i>via</i> formal intramolecular C(sp²)–H functionalization
  作者：Bo Song、Mengdan Wang、Murong Xu、Lingkai Kong、Huihui Xie、Chengyu Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c9ob02108f

  日期：——

  controllable synthesis of pyrido[2,3-b]indol-4-ones or indolo[3,2-b]quinolines has been developed by using indole-2-carboxylic derivatives as starting materials. Indole-2-carboxenamines were transformed into pyrido[2,3-b]indol-4-ones through intramolecular N–H/C–H coupling, in which a carbonyl 1,2-migration was involved. Whereas, when indole-2-carboxarylamines were employed, indolo[3,2-b]quinolones were

  以吲哚-2-羧酸衍生物为原料，开发了一种新型的铁催化可控合成吡啶并[2,3 - b ]吲哚-4-酮或吲哚[3,2- b ]喹啉的方法。吲哚-2-羧胺通过分子内N–H / C–H偶联转变为吡啶[2,3- b ]吲哚-4-酮，其中涉及羰基1,2-迁移。而当使用吲哚-2-羧芳基胺时，吲哚[3,2- b ]喹诺酮是通过直接的NH / CH偶联而产生的。在温和的反应条件下以中等至良好的收率在宽范围的底物范围内获得所需产物。通过该反应可方便地制备天然产物喹啉啉酮。