(2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propenoic acid | 610768-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propenoic acid
• CAS: 610768-51-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 245.259
• InChiKey: WDIGORXINONCNE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propenoic acid 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-N-[3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]-N-benzyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles

  摘要：

  The synthesis of a variety of unsaturated ethers, esters, and amides derived from urocanic acid and their Diels-Alder reactions are reported. Propargylic ethers and esters cyclize with reasonable efficiencies, but the related mono- and unactivated olefins did not cyclize. On the other hand, the corresponding amines and amides, along with the doubly activated ester/amide derivatives participate in the cycloaddition reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0352862
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl)-2-propenoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Axinellamine and Massadine
  作者：Rasapalli Sivappa、Nora M. Hernandez、Yong He、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol0711568

  日期：2007.9.1

  Intramolecular Diels-Alder reactions of several N-O linked 4-vinylimidazole dimers provide the expected adduct in moderate to good yield as a single, all trans stereoisomer, along with smaller amounts of the inverse electron demand adduct. Oxidative rearrangement of the cycloadducts occurs on treatment with Davis' reagent, providing a single spiro imidazolone in good yield and with excellent levels of stereocontrol albeit epimeric at the spiro center found in axinellamine and massadine.