(2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-diamino-3-phenylpropanoate | 749253-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-diamino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-diamino-3-phenylpropanoate
• CAS: 749253-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: AQOCNRRHMCCNDH-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-diamino-3-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R,5S)-(-)-4-(hydroxymethyl)-5-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of syn-(2R,3S)- and anti-(2S,3S)-Ethyl Diamino-3-phenylpropanoates from N-(Benzylidene)-p-toluenesulfinamide and Glycine Enolates

  摘要：

  Addition of differentially N-protected glycine enolates to enantiopure sulfinimines affords syn- and anti-alpha,beta-diamino esters with high diastereoselectivities and good yields.

  DOI：

  10.1021/ol048981y
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-diamino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of syn-(2R,3S)- and anti-(2S,3S)-Ethyl Diamino-3-phenylpropanoates from N-(Benzylidene)-p-toluenesulfinamide and Glycine Enolates

  摘要：

  Addition of differentially N-protected glycine enolates to enantiopure sulfinimines affords syn- and anti-alpha,beta-diamino esters with high diastereoselectivities and good yields.

  DOI：

  10.1021/ol048981y