2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-aminophenyl)imidazole | 197011-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-aminophenyl)imidazole
• 英文别名: 2-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]aniline
• CAS: 197011-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: FIYVISQMOFWSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-aminophenyl)imidazole 在 聚合甲醛 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydroimidazo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazo\x9b1,5-c! quinazolines; a new class of GABA brain receptor ligands

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构：##STR1##或其药学上可接受的无毒盐，其中：X为氧、H.sub.2或硫，Y为氢，或者可选择地取代的烷基、烯基、（取代）芳基烷基、芳基或杂芳基，或者取代为烷基、环烷基、芳基或氨基的羰基基团；W为烷基、芳基烷基或杂芳基烷基，其中每个芳基可以选择地取代为多达两个基团；或者W为芳基、噻吩基、吡啶基或杂芳基，每个基团可以选择地取代；Z.sub.1、Z.sub.2、Z.sub.3和Z.sub.4独立地表示氮或C-R.sub.1，其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、氨基、或苯基或吡啶基，可选择地单取代或独立二取代为卤素、羟基、较低烷基或较低烷氧基，这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂或逆激动剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中很有用。

  公开号：

  US05792766A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-nitrophenyl)-imidazole 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以to yield 2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-aminophenyl)imidazole (9.2 g) as a brown solid which的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-aminophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,5-c]quinazolines; A new class of GABA brain receptor ligands

  摘要：

  本发明公开了以下化合物或其药学上可接受的无毒盐：其中：X是氧、H2或硫；Y是氢，或者是可选的取代烷基、烯基、（取代）芳基烷基、芳基或杂环芳基，或是一个取代了烷基、环烷基、芳基或氨基基团的羰基基团；W是烷基、芳基烷基或杂环芳基烷基，其中每个芳基都可以取代最多两个基团；或W是芳基、噻吩基、吡啶基或杂环芳基，每个基团都可以选择性地取代；而Z1、Z2、Z3和Z4分别独立地表示氮或C-R1，其中R1是氢、卤素、羟基、氨基或苯基或吡啶基，可选地单独或独立地取代卤素、羟基、低烷基或低烷氧基，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中具有用处。

  公开号：

  US06297252B1

文献信息

• Imidazol[1,5-c]quinazolines; a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06103731A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Disclosed are compounds of compounds of the formula: or the pharmaceutically acceptable nontoxic salts thereof wherein: X is oxygen, H.sub.2 or sulfur Y is hydrogen, or optionally substituted alkyl, alkenyl, (substituted)arylalkyl, aryl or heteroaryl, or a carbonyl group substituted with alkyl, cycloalkyl, aryl, or amino groups; W is alkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl, where each aryl group is optionally substituted with up to two groups; or W is aryl, thienyl, pyridyl or heteroaryl, each of which is optionally substituted; and Z.sub.1, Z.sub.2, Z.sub.3, and Z.sub.4 independently represent nitrogen or C-R.sub.1 where R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, amino, or phenyl or pyridyl optionally mono- or independently disubstituted with halogen, hydroxy, lower alkyl, or lower alkoxy, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.

  本发明涉及一类化合物，其化学式为：或其药学上可接受的无毒盐，其中：X为氧、H.sub.2或硫，Y为氢或可选的取代烷基、烯基、(取代)芳基烷基、芳基或杂环芳基，或取代烷基、环烷基、芳基或氨基基团的羰基基团；W为烷基、芳基烷基或杂环芳基烷基，其中每个芳基组分别可选地取代最多两个基团；或W为芳基、噻吩基、吡啶基或杂环芳基，每个基团可选地取代；且Z.sub.1、Z.sub.2、Z.sub.3和Z.sub.4分别独立地表示氮或C-R.sub.1，其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、氨基或苯基或吡啶基，可选地单独或独立地取代卤素、羟基、低烷基或低烷氧基，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂或GABAa脑受体激动剂或反向激动剂的前药。这些化合物可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫疾病、苯二氮平类药物过量和增强记忆。
• NOVEL IMIDAZO[1,5-c]QUINAZOLINES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0896578B1

  公开（公告）日：2008-02-27
• NOVEL IMIDAZO 1,5-c]QUINAZOLINES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0896578A1

  公开（公告）日：1999-02-17
• US5792766A
  申请人：——

  公开号：US5792766A

  公开（公告）日：1998-08-11
• US6103731A
  申请人：——

  公开号：US6103731A

  公开（公告）日：2000-08-15