ethyl 7-formyl-6-methyl-2-(methylthio)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate | 263553-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 7-formyl-6-methyl-2-(methylthio)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-formyl-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate；ethyl 7-formyl-6-methyl-2-methylsulfanylpyrazolo[5,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 263553-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: OTOBNSQAPKSQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-formyl-6-methyl-2-(methylthio)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 potassium permanganate 、 水 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 tert-butyl[3-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-6-methyl-2-(methylthio)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOTHIAZOLE COMPOUND

  摘要：

  化合物的分子式为(I)，或其药理学上可接受的盐，表现出优异的CRF受体拮抗作用，其中X是氮原子或CH；R1是-A11-A12；A11是一个单键或C1-6烷基链；A12是氢原子、C1-6烷基或C3-6环烷基等；R2是-A21-A22；A21是一个单键或C1-6烷基链；A22是氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、非芳香杂环基或杂芳基等；R3是C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、C3-6环烷氧基C1-6烷基、二C1-6烷基氨基、卤素原子、氰基、甲酰基或羧基等；R4是氢原子或C1-6烷氧基；R5是卤素原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R6是氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基或C1-6烷基亚砜基等；R7是C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基。

  公开号：

  US20110086882A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)acetate 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 7-formyl-6-methyl-2-(methylthio)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成吡唑并[5,1-b]噻唑的新方法

  摘要：

  摘要 通过1-吡唑乙酸乙酯与二硫化碳和碘甲烷的串联反应合成了吡唑并[5,1-b]噻唑。这是合成此类杂环的一种简单方法。

  DOI：

  10.1080/00397910008087378

文献信息

• Stereoselective synthesis of <i>trans</i>-3-functionalized-4-pyrazolo[5,1-<i>b</i>]thiazole-3-carboxylate substituted β-lactams: Potential synthons for diverse biologically active agents
  作者：Shiwani Berry、Shamsher S. Bari、Pooja Yadav、Ankita Garg、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal、Aman Bhalla

  DOI：10.1080/00397911.2020.1788599

  日期：2020.10.1

  and mass spectrometry in representative cases. Single crystal X-ray crystallographic study of trans-ethyl 7-(1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl)-6-methyl-2-(methylthio)pyrazolo[5,1-b]thiazole-3-carboxylate 8a has confirmed the molecular structure and the stereochemical outcome. To the best of our knowledge, the synthesis of such types of Schiff’s bases and β-lactam conjugates has not

  摘要 从新型吡唑并[5,1-b]噻唑-3-羧酸酯取代的席夫碱6a-立体选择性合成吡唑并[5,1-b]噻唑-3-羧酸酯系β-内酰胺缀合物8a-j的有效方案f 在这里报告。各种乙烯酮前体与新型席夫碱 6a-f 之间的反应提供了反式-β-内酰胺 8a-j 的独家形成。这种方法的底物范围通过不同的不同组 (R, Z) 进行了广泛研究。所有新化合物均使用各种光谱技术进行表征，例如 FT-IR、1H NMR、13C NMR、元素分析、13C NMR (DEPT-135) 和质谱分析。trans-乙基7-(1-(4-甲氧基苯基)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl)-6-methyl-2-(methylthio)pyrazolo[5, 1-b]thiazole-3-carboxylate 8a 已经证实了分子结构和立体化学结果。据我们所知，迄今为止尚未报道此类席夫碱和 β-内酰胺缀合物的合成。图形概要
• Pyrazolothiazole compound
  申请人：Shin Kogyoku

  公开号：US08530504B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  A compound represented by the formula (I) or pharmacologically acceptable salt thereof exhibits an excellent CRF receptor antagonism wherein X is a nitrogen atom or CH; R1 is -A11-A12; A11 is a single bond or a C1-6 alkylene group; A12 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a C3-6 cycloalkyl group, etc.; R2 is -A21-A22; A21 is a single bond or a C1-6 alkylene group; A22 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a non-aromatic heterocyclic group, or a heteroaryl group, etc.; R3 is a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C3-6 cycloalkoxy C1-6 alkyl group, di-C1-6 alkyl amino group, a halogen atom, a cyano group, a formyl group, or a carboxyl group, etc; R4 is a hydrogen atom or a C1-6 alkoxy group; R5 is a halogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkoxy group; R6 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylthio group, or a C1-6 alkyl sulfinyl group etc.; and R7 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, or a C1-6 alkylthio group.

  化合物的化学式为(I)，或其药理学上可接受的盐。该化合物表现出优异的CRF受体拮抗作用，其中X为氮原子或CH；R1为-A11-A12；A11为单键或C1-6烷基；A12为氢原子、C1-6烷基或C3-6环烷基等；R2为-A21-A22；A21为单键或C1-6烷基；A22为氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、非芳香杂环基或杂环芳基等；R3为C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、C3-6环烷氧基C1-6烷基、双C1-6烷基氨基、卤素原子、氰基、甲酰基或羧基等；R4为氢原子或C1-6烷氧基；R5为卤素原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R6为氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基或C1-6烷基亚磺酰基等；R7为C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基。
• US8530504B2
  申请人：——

  公开号：US8530504B2

  公开（公告）日：2013-09-10