ethyl 2-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)acetate | 30979-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-pyrazole-1-acetate；ethyl 2-(3-methyl-5-oxo-4H-pyrazol-1-yl)acetate
• CAS: 30979-40-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: AORQAQWNIWSOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)acetate 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-[5-chloro-4-[(2-methoxy-2-oxoethoxy)iminomethyl]-3-methylpyrazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种合成吡唑并[5,1-b]噻唑的新方法

  摘要：

  摘要 通过1-吡唑乙酸乙酯与二硫化碳和碘甲烷的串联反应合成了吡唑并[5,1-b]噻唑。这是合成此类杂环的一种简单方法。

  DOI：

  10.1080/00397910008087378
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 肼基乙酸乙酯盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.08h， 以59%的产率得到ethyl 2-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  特定于站点的串联Knoevenagel缩合–迈克尔加成生成抗体–药物结合物

  摘要：

  迫切需要扩展的连接技术来为功能增强的蛋白质的增长领域生成独特的连接。为了满足这一需求，我们提出了一种独特的化学连接方法，该方法涉及将吡唑啉酮部分与醛标记的蛋白质双重添加。这种连接是通过串联的Knoevenagel缩合反应-Michael加成反应而发生的。吡唑啉酮与醛反应生成烯酮，该烯酮随后受到另一种吡唑啉酮的攻击而生成双吡唑啉酮。这种快速简便的连接技术是在温和的条件下在没有催化剂的条件下进行的，以生成以前无法通过常规连接反应获得的新结构。使用这种独特的结扎，我们生成了三种位点特异性标记的抗体-药物偶联物（ADC），其中一种抗体平均含有四种药物。报道了位点特异性ADC的体外和体内功效以及药代动力学数据。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00253

文献信息

• PYRAZOLOTHIAZOLE COMPOUND
  申请人：SHIN Kogyoku

  公开号：US20110086882A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A compound represented by the formula (I) or pharmacologically acceptable salt thereof exhibits an excellent CRF receptor antagonism wherein X is a nitrogen atom or CH; R 1 is -A 11 -A 12 ; A 11 is a single bond or a C1-6 alkylene group; A 12 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a C3-6 cycloalkyl group, etc.; R 2 is -A 21 -A 22 ; A 21 is a single bond or a C1-6 alkylene group; A 22 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a non-aromatic heterocyclic group, or a heteroaryl group, etc.; R 3 is a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C3-6 cycloalkoxy C1-6 alkyl group, di-C1-6 alkyl amino group, a halogen atom, a cyano group, a formyl group, or a carboxyl group, etc; R 4 is a hydrogen atom or a C1-6 alkoxy group; R 5 is a halogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkoxy group; R 6 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylthio group, or a C1-6 alkyl sulfinyl group etc.; and R 7 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, or a C1-6 alkylthio group.

  化合物的分子式为(I)，或其药理学上可接受的盐，表现出优异的CRF受体拮抗作用，其中X是氮原子或CH；R1是-A11-A12；A11是一个单键或C1-6烷基链；A12是氢原子、C1-6烷基或C3-6环烷基等；R2是-A21-A22；A21是一个单键或C1-6烷基链；A22是氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、非芳香杂环基或杂芳基等；R3是C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、C3-6环烷氧基C1-6烷基、二C1-6烷基氨基、卤素原子、氰基、甲酰基或羧基等；R4是氢原子或C1-6烷氧基；R5是卤素原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R6是氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基或C1-6烷基亚砜基等；R7是C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基。
• 基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料、其制备 方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN113214673B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料，该膜染料通式结构如式(Ⅰ)所示，式(Ⅰ)中，R1为具有O端或者N端的荧光发色团染料结构；R2选自‑O‑、‑O‑O‑、‑S‑、‑NH‑、‑NHNH‑或‑ONH‑中的至少一种；R3选自或中的至少一种。其用于长滞留细胞膜追踪成像，和/或用于在低浓度下细胞膜的快速精准的成像，和/或用于观察细胞分裂、迁移过程，和/或用于膜标记以区分共培养细胞，和/或用于区分不同细胞的荧光信号、和/或用于细胞的标记和分群，和/或用于传代细胞的追踪。
• Stereoselective synthesis of <i>trans</i>-3-functionalized-4-pyrazolo[5,1-<i>b</i>]thiazole-3-carboxylate substituted β-lactams: Potential synthons for diverse biologically active agents
  作者：Shiwani Berry、Shamsher S. Bari、Pooja Yadav、Ankita Garg、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal、Aman Bhalla

  DOI：10.1080/00397911.2020.1788599

  日期：2020.10.1

  and mass spectrometry in representative cases. Single crystal X-ray crystallographic study of trans-ethyl 7-(1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl)-6-methyl-2-(methylthio)pyrazolo[5,1-b]thiazole-3-carboxylate 8a has confirmed the molecular structure and the stereochemical outcome. To the best of our knowledge, the synthesis of such types of Schiff’s bases and β-lactam conjugates has not

  摘要 从新型吡唑并[5,1-b]噻唑-3-羧酸酯取代的席夫碱6a-立体选择性合成吡唑并[5,1-b]噻唑-3-羧酸酯系β-内酰胺缀合物8a-j的有效方案f 在这里报告。各种乙烯酮前体与新型席夫碱 6a-f 之间的反应提供了反式-β-内酰胺 8a-j 的独家形成。这种方法的底物范围通过不同的不同组 (R, Z) 进行了广泛研究。所有新化合物均使用各种光谱技术进行表征，例如 FT-IR、1H NMR、13C NMR、元素分析、13C NMR (DEPT-135) 和质谱分析。trans-乙基7-(1-(4-甲氧基苯基)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl)-6-methyl-2-(methylthio)pyrazolo[5, 1-b]thiazole-3-carboxylate 8a 已经证实了分子结构和立体化学结果。据我们所知，迄今为止尚未报道此类席夫碱和 β-内酰胺缀合物的合成。图形概要
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CANADIAN BLOOD SERVICES

  公开号：WO2014138979A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein U, R1, R2, R3 and Q are as defined herein. The disclosure also provides a method for treating or preventing a method for the prevention, treatment and/or alleviation of one or more autoimmune or alloimmune disease, pharmaceutical compositions and combination comprising a therapeutically effective amount of a compound, as defined herein.

  本公开涉及式(I)的化合物或其药用盐；其中U、R1、R2、R3和Q如本文所定义。本公开还提供了一种治疗或预防一种或多种自身免疫或异体免疫疾病的方法，包括药物组合和药物组合，其中含有按本文所定义的化合物的治疗有效量。
• Facile synthesis of novel <font>α</font>-methylene-pyrazole-carboxylate substituted imines and <i>trans</i>-<font>β</font>-lactams: Versatile synthons for diverse heterocyclic molecules
  作者：Qudrat Hundal、Shiwani Berry、Dipika Narula、Shamsher S. Bari、Aman Bhalla

  DOI：10.1080/00397911.2018.1439174

  日期：2018.5.19

  ABSTRACT A simple, facile, and high yielding stereoselective approach for the integration of α-methylene-pyrazole-carboxylates at the β-lactam nucleus is described. These monocyclic β-lactams have been synthesized by treatment of 2-phenoxy/benzylthio/phenylthio ethanoic acids or acetoxyacetyl chloride/phthalimidoacetyl chloride 5a–e with novel α-methylene-pyrazole-carboxylate imines 4a–c using Et3N and

  摘要描述了一种用于在 β-内酰胺核上整合 α-亚甲基-吡唑-羧酸盐的简单、简便且高产的立体选择性方法。这些单环 β-内酰胺是通过在回流甲苯中使用 Et3N 和 POCl3 用新型 α-亚甲基-吡唑-羧酸亚胺 4a-c 处理 2-苯氧基/苄硫基/苯硫基乙酸或乙酰氧基乙酰氯/邻苯二甲酰氨基乙酰氯 5a-e 合成的。所有新合成的 α-亚甲基-吡唑羧酸亚胺 4a-c 及其 β-内酰胺衍生物 6a-h 均已通过光谱技术，如 FTIR、NMR（1H、13C 和 13C DEPT-135）、2D- NMR（COSY 和 HSQC）和元素分析（CHN）。发现环加成反应具有高度立体选择性，导致反式-β-内酰胺 6a-h 的独家形成，并且根据 C3-H 和 C4-H 的偶联常数值指定反式构型。带有α-亚甲基-吡唑-羧酸酯环系统的新型β-内酰胺6a-h 将用作高度官能化的酸、乙酰肼/吡唑啉酮、醇、吡唑甲酰胺、肽