3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-N-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide | 527750-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-N-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide
• CAS: 527750-51-2
• 化学式: C₃₃H₅₅N₃O₂₂S
• 分子量: 877.873
• InChiKey: BFDRFNTYMRJXHZ-BMNJDOLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  420
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-N-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide 在 Streptococcus pneumoniae β-galactosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 以63 mg的产率得到3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-N-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  几丁质酶和-半乳糖苷酶联用延伸N-乙酰氨基葡萄糖单元的有效方法

  摘要：

  开发了一种通过两个酶促步骤合成在非还原端具有 N-乙酰氨基葡萄糖单元的寡糖的区域选择性和立体选择性合成的新策略。第一步涉及几丁质酶催化的寡糖受体的高选择性β-N-乙酰乳糖胺化，其中N-乙酰乳糖胺的4,5-二氢恶唑衍生物作为糖基供体。在碱性条件下使用几丁质酶的过渡态类似物底物允许反应仅在合成方向上进行，同时抑制产物在水性介质中的水解。几种几丁质酶突变体也在中性条件下有效地催化糖基化。第二步是在 β-半乳糖苷酶的作用下，区域选择性切割末端半乳糖单元和相邻的 N-乙酰氨基葡糖单元之间的糖苷键。这构成了以区域选择性和立体选择性方式将 N-乙酰氨基葡糖单元添加到壳寡糖和纤维寡糖衍生物的非还原端的非常有用的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3919::aid-hlca3919>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl{3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano}[2,1-d]oxazoline 在 chitinase of Bacillus Sp 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-N-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  几丁质酶和-半乳糖苷酶联用延伸N-乙酰氨基葡萄糖单元的有效方法

  摘要：

  开发了一种通过两个酶促步骤合成在非还原端具有 N-乙酰氨基葡萄糖单元的寡糖的区域选择性和立体选择性合成的新策略。第一步涉及几丁质酶催化的寡糖受体的高选择性β-N-乙酰乳糖胺化，其中N-乙酰乳糖胺的4,5-二氢恶唑衍生物作为糖基供体。在碱性条件下使用几丁质酶的过渡态类似物底物允许反应仅在合成方向上进行，同时抑制产物在水性介质中的水解。几种几丁质酶突变体也在中性条件下有效地催化糖基化。第二步是在 β-半乳糖苷酶的作用下，区域选择性切割末端半乳糖单元和相邻的 N-乙酰氨基葡糖单元之间的糖苷键。这构成了以区域选择性和立体选择性方式将 N-乙酰氨基葡糖单元添加到壳寡糖和纤维寡糖衍生物的非还原端的非常有用的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3919::aid-hlca3919>3.0.co;2-p

文献信息

• Efficient Method for the Elongation of the N-Acetylglucosamine Unit by Combined Use of Chitinase and -Galactosidase
  作者：Shin-ichiro Shoda、Masaya Fujita、Chakapan Lohavisavapanichi、Yoshinori Misawa、Koushin Ushizaki、Yukiko Tawata、Mao Kuriyama、Michinari Kohri、Hideyuki Kuwata、Takeshi Watanabe

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3919::aid-hlca3919>3.0.co;2-p

  日期：2002.11

  A novel strategy for the regio- and stereoselective synthesis by two enzymatic steps of oligosaccharides having an N-acetylglucosamine unit at the nonreducing end was developed. The first step involves a chitinase-catalyzed highly selective β-N-acetyllactosamination of an oligosaccharide acceptor with a 4,5-dihydrooxazole derivative of N-acetyllactosamine as the glycosyl donor. The usage of a tran

  开发了一种通过两个酶促步骤合成在非还原端具有 N-乙酰氨基葡萄糖单元的寡糖的区域选择性和立体选择性合成的新策略。第一步涉及几丁质酶催化的寡糖受体的高选择性β-N-乙酰乳糖胺化，其中N-乙酰乳糖胺的4,5-二氢恶唑衍生物作为糖基供体。在碱性条件下使用几丁质酶的过渡态类似物底物允许反应仅在合成方向上进行，同时抑制产物在水性介质中的水解。几种几丁质酶突变体也在中性条件下有效地催化糖基化。第二步是在 β-半乳糖苷酶的作用下，区域选择性切割末端半乳糖单元和相邻的 N-乙酰氨基葡糖单元之间的糖苷键。这构成了以区域选择性和立体选择性方式将 N-乙酰氨基葡糖单元添加到壳寡糖和纤维寡糖衍生物的非还原端的非常有用的方法。