Boc-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OMe | 949897-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-2-[methyl-[(2R,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 949897-53-4
• 化学式: C₂₉H₅₄N₄O₇
• 分子量: 570.77
• InChiKey: GJLZAXPAKTVZDY-XZCBWCRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OMe 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3R,6S,9S,12S,15R,18R,21S)-15-((R)-sec-butyl)-18-((R)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-6,9-diisobutyl-1,3,4,10,12,13-hexamethyl-21-(4-(methylamino)butyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptaazacyclohenicosane-2,5,8,11,14,17,20-heptaone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation, derivatives of the fat-accumulation inhibitor ternatin: toward ternatin molecular probes

  摘要：

  Ternatin, a cyclic heptapeptide derived from mushroom, strongly inhibits fat accumulation in 3T3-L1 adipocytes. However, its mechanism of action remains unclear. In this Letter, we designed, synthesized, and evaluated its derivatives for use as molecular probes to isolate its target protein. Finally, we successfully established a pair of ternatin molecular probes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.036
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N(Me)Leu-Leu-OMe 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and in vivo inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin, a highly N-methylated cyclic peptide

  摘要：

  (−)-Ternatin (1) 是一种高度N-甲基化的环状七肽，是针对 3T3-LI 小鼠脂肪细胞的强效脂肪积累抑制剂（EC50 = 0.14 μg/mL）[Shimokawa, K.; Mashima, I.; Asai, A.; Yamada, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4445]。化合物 1 通过 Boc 保护的氨基酸在溶液中合成。在高脂饮食小鼠中，每天给予 5 mg/kg 的化合物 1 处理后，体重增加和脂肪积累均显著受到抑制。2007 Elsevier 有限公司。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.015

文献信息

• Convergent synthesis and in vivo inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin, a highly N-methylated cyclic peptide
  作者：Kenichiro Shimokawa、Kaoru Yamada、Masaki Kita、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.015

  日期：2007.8

  (-)-Ternatin (1), a highly N-methylated cyclic heptapeptide, is a potent inhibitor of fat accumulation against 3T3-LI murine adipocytes (EC50 = 0.14 mu g/mL) [Shimokawa, K.; Mashima, I.; Asai, A.; Yamada, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4445]. Compound 1 was synthesized from Boc-protected amino acids in solution. Upon treatment with 1 at 5 mg/kg/day, increases in body weight and fat accumulation in high-fat-fied mice were both significantly suppressed. 0 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (−)-Ternatin (1) 是一种高度N-甲基化的环状七肽，是针对 3T3-LI 小鼠脂肪细胞的强效脂肪积累抑制剂（EC50 = 0.14 μg/mL）[Shimokawa, K.; Mashima, I.; Asai, A.; Yamada, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4445]。化合物 1 通过 Boc 保护的氨基酸在溶液中合成。在高脂饮食小鼠中，每天给予 5 mg/kg 的化合物 1 处理后，体重增加和脂肪积累均显著受到抑制。2007 Elsevier 有限公司。版权所有。
• Synthesis and inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin derivatives modified in the β-OH-<scp>d</scp>-Leu⁷moiety
  作者：Kenichiro Shimokawa、Yoshiaki Iwase、Kaoru Yamada、Daisuke Uemura

  DOI：10.1039/b714710d

  日期：——

  An efficient synthesis of (−)-ternatin derivatives directed toward their SAR at the β-OH-D-Leu7 moiety and their biological activities against 3T3-L1 murine adipocytes are described.

  本研究介绍了针对δ-OH-D-Leu7分子的SAR的(â)-ternatin衍生物的高效合成及其对3T3-L1小鼠脂肪细胞的生物活性。
• CYCLIC HEPTAPEPTIDE AND USE OF THE SAME
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2194062A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  A novel cyclic heptapeptide that is useful as a preadipocyte differentiation-inhibitory agent or an adipocyte fat accumulation-inhibitory agent, and the use of such agents, are provided. A novel cyclic heptapeptide represented by the following formula is provided. wherein R is CH3, CH2CH(CH3)2, CH2OCH2C6H5, CH(OH)CH3, or CH2OH.

  提供了一种可用作前脂肪细胞分化抑制剂或脂肪细胞脂肪堆积抑制剂的新型环七肽及其用途。提供了由下式表示的一种新型环七肽。 其中 R 是 CH3、CH2CH(CH3)2、CH2OCH2C6H5、CH(OH)CH3 或 CH2OH。
• US8481484B2
  申请人：——

  公开号：US8481484B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• Design, synthesis, and evaluation, derivatives of the fat-accumulation inhibitor ternatin: toward ternatin molecular probes
  作者：Yoshinori Kawazoe、Yoko Tanaka、Sachikazu Omura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.036

  日期：2014.8

  Ternatin, a cyclic heptapeptide derived from mushroom, strongly inhibits fat accumulation in 3T3-L1 adipocytes. However, its mechanism of action remains unclear. In this Letter, we designed, synthesized, and evaluated its derivatives for use as molecular probes to isolate its target protein. Finally, we successfully established a pair of ternatin molecular probes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.