5'-amino-5'-deoxy-4'-methoxyadenosine | 81307-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-amino-5'-deoxy-4'-methoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(aminomethyl)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 81307-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₄
• 分子量: 296.286
• InChiKey: ORHBVUGJESVDBJ-LRMGWDNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 5'-amino-5'-deoxy-4'-methoxyadenosine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4'-甲氧基腺苷及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要将碘和甲醇加到N 6中，N 6-二苯甲酰基-9（2,3-O-羰基-5-脱氧-β-二戊氧基-戊-4-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）选择性地产生N 6， N 6-二苯甲酰基-2'，3'-O-羰基-5'-脱氧-5'-碘-4'-甲氧基腺苷（5）。化合物5可通过碳酸酯的水解，随后的苯甲酰化，通过苯甲酸酯离子取代5'-碘官能，以及用氨水解而转化为4'-甲氧基腺苷。构型分配基于对1 H-和13 Cn.mr光谱与尿嘧啶系列中先前表征的类似物的比较，以及通过硼酸盐电泳进行的比较。上述方案中的中间体也已转化为5'-氨基-5'-脱氧-4'-甲氧基腺苷，4'-甲氧基-5'-O-磺酰胺基腺苷和4'-甲氧基腺苷-5'-羧酸乙酯，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81045-9
• 作为产物：
  描述：

  N⁶,N⁶,O^2',O^3'-tetrabenzoyl-5'-deoxy-5'-iodo-4'-methoxyadenosine 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 5'-amino-5'-deoxy-4'-methoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  4'-甲氧基腺苷及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要将碘和甲醇加到N 6中，N 6-二苯甲酰基-9（2,3-O-羰基-5-脱氧-β-二戊氧基-戊-4-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）选择性地产生N 6， N 6-二苯甲酰基-2'，3'-O-羰基-5'-脱氧-5'-碘-4'-甲氧基腺苷（5）。化合物5可通过碳酸酯的水解，随后的苯甲酰化，通过苯甲酸酯离子取代5'-碘官能，以及用氨水解而转化为4'-甲氧基腺苷。构型分配基于对1 H-和13 Cn.mr光谱与尿嘧啶系列中先前表征的类似物的比较，以及通过硼酸盐电泳进行的比较。上述方案中的中间体也已转化为5'-氨基-5'-脱氧-4'-甲氧基腺苷，4'-甲氧基-5'-O-磺酰胺基腺苷和4'-甲氧基腺苷-5'-羧酸乙酯，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81045-9