N6,N6-dibenzoyl-9-(2,3-O-carbonyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine | 81307-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N6,N6-dibenzoyl-9-(2,3-O-carbonyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine
• 英文别名: N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-(2,3-O-carbonyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine
• CAS: 81307-83-7
• 化学式: C₂₅H₁₇N₅O₆
• 分子量: 483.44
• InChiKey: WHSXNQSEHKQZEX-KHCICDEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  125.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,N6-dibenzoyl-9-(2,3-O-carbonyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 lead Carbonate 、 氨 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 137.25h， 生成 N6-benzoyl-2',3'-O-carbonyl-5'-deoxy-5'-iodoadenosine
  参考文献：
  名称：

  4'-甲氧基腺苷及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要将碘和甲醇加到N 6中，N 6-二苯甲酰基-9（2,3-O-羰基-5-脱氧-β-二戊氧基-戊-4-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）选择性地产生N 6， N 6-二苯甲酰基-2'，3'-O-羰基-5'-脱氧-5'-碘-4'-甲氧基腺苷（5）。化合物5可通过碳酸酯的水解，随后的苯甲酰化，通过苯甲酸酯离子取代5'-碘官能，以及用氨水解而转化为4'-甲氧基腺苷。构型分配基于对1 H-和13 Cn.mr光谱与尿嘧啶系列中先前表征的类似物的比较，以及通过硼酸盐电泳进行的比较。上述方案中的中间体也已转化为5'-氨基-5'-脱氧-4'-甲氧基腺苷，4'-甲氧基-5'-O-磺酰胺基腺苷和4'-甲氧基腺苷-5'-羧酸乙酯，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81045-9
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-deoxy-5'-iodoadenosine 在 吡啶 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 N6,N6-dibenzoyl-9-(2,3-O-carbonyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  4'-甲氧基腺苷及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要将碘和甲醇加到N 6中，N 6-二苯甲酰基-9（2,3-O-羰基-5-脱氧-β-二戊氧基-戊-4-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）选择性地产生N 6， N 6-二苯甲酰基-2'，3'-O-羰基-5'-脱氧-5'-碘-4'-甲氧基腺苷（5）。化合物5可通过碳酸酯的水解，随后的苯甲酰化，通过苯甲酸酯离子取代5'-碘官能，以及用氨水解而转化为4'-甲氧基腺苷。构型分配基于对1 H-和13 Cn.mr光谱与尿嘧啶系列中先前表征的类似物的比较，以及通过硼酸盐电泳进行的比较。上述方案中的中间体也已转化为5'-氨基-5'-脱氧-4'-甲氧基腺苷，4'-甲氧基-5'-O-磺酰胺基腺苷和4'-甲氧基腺苷-5'-羧酸乙酯，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81045-9