tetrahydro-3H-cyclopenta[c]furan-1,5-dione | 88587-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tetrahydro-3H-cyclopenta[c]furan-1,5-dione
• 英文别名: (3aS,6aR)-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3,5-dione
• CAS: 88587-01-3
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: CZBRZSXUKXNIET-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-3H-cyclopenta[c]furan-1,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 生成 (3aR,5S,6aS)-5-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 143 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,4S)-2-acetoxymethyl-4-hydroxy-cyclopentylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tetrahydro-3H-cyclopenta[c]furan-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrolysis, esterfication catalyzed by esterases from porcine pancreas in the synthesis of both enantiomers of cyclopentanoid building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96329-9

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of the Diallyl Acetals of Alkynals by the Enantioselective Pauson-Khand-Type Reaction Catalysts
  作者：Dong Eun Kim、Bo Hyung Lee、Mudigonda Rajagopalasarma、Jean-Pierre Genêt、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1002/adsc.200800514

  日期：——

  Asymmetric desymmetrization of the diallyl acetals of alkynal (1) by an enantioselective Pauson–Khand-type reaction catalyst was studied. The corresponding 5-oxabicyclo[3.3.0]octenones (2) were obtained as a mixture of diastereomers (2a and 2b), which were hydrolyzed to afford a single enantiomer (3), in high yields (up to 88%) as well as excellent enantioselectivities (up to 97%).

  研究了对映选择性的Pauson-Khand型反应催化剂对炔烃（1）的二烯丙基缩醛的不对称脱对称。以非对映异构体（2a和2b）的混合物形式获得相应的5-氧杂双环[3.3.0]辛烯酮（2），将其水解后得到高纯度（最高88％）的单一对映异构体（3）。具有出色的对映选择性（高达97％）。
• Two topologically distinct total syntheses of (.+-.)-sarkomycin
  作者：S. V. Govindan、Tomas Hudlicky、Francis J. Koszyk

  DOI：10.1021/jo00168a050

  日期：1983.10