tert-butyl (2R,3S,4S)-3-acetyloxy-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1262850-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4S)-3-acetyloxy-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1262850-97-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: MJTIBNNIAGQOJB-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4S)-3-acetyloxy-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到茴香霉素
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香霉素的简明合成

  摘要：

  摘要以d-酪氨酸为起始原料，以Sharpless不对称环氧化为关键反应，合成并构筑全部手性中心的恶唑啉，合成了抗生素（-）-阿霉素。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.03.029
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S,4S)-3-acetyloxy-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香霉素的简明合成

  摘要：

  摘要以d-酪氨酸为起始原料，以Sharpless不对称环氧化为关键反应，合成并构筑全部手性中心的恶唑啉，合成了抗生素（-）-阿霉素。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.03.029

文献信息

• Formal Synthesis of AB3217-A from Anisomycin Using a Directed Benzylic Oxidation
  作者：Christopher Godfrey、Julie Toueg、Jane Wibley

  DOI：10.1055/s-0030-1259010

  日期：2010.11

  A formal synthesis of the insecticidal natural product AB3217-A involving an unusual diastereoselective benzylic oxidation is described.

  描述了杀虫天然产物 AB3217-A 的正式合成，涉及一种不寻常的非对映选择性苄基氧化。
• Metallaphotoredox-enabled deoxygenative arylation of alcohols
  作者：Zhe Dong、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-021-03920-6

  日期：2021.10.21

  organic synthesis. A general method for the direct deoxygenative cross-coupling of free alcohols must overcome several challenges, most notably the in situ cleavage of strong C–O bonds3, but would allow access to the vast collection of commercially available, structurally diverse alcohols as coupling partners4. We report herein a metallaphotoredox-based cross-coupling platform in which free alcohols

  金属催化的交叉偶联是有机合成的支柱，广泛用于形成 C-C 键，特别是在不饱和支架的生产中1。然而，使用天然sp 3杂化官能团（如醇）的烷基交叉偶联仍然相对不发达2。特别是，一种稳健且通用的醇直接脱氧偶联方法将对有机合成领域产生重大影响。游离醇直接脱氧交叉偶联的一般方法必须克服几个挑战，最值得注意的是强 C-O 键的原位裂解3，但将允许使用大量可商购的、结构多样的醇作为偶联伙伴4. 我们在此报告了一种基于金属光氧化还原的交叉偶联平台，其中游离醇被 N-杂环卡宾盐原位活化，与芳基卤化物偶联伙伴形成碳-碳键。该方法温和、稳健、选择性，最重要的是，能够适应各种伯醇、仲醇和叔醇以及药学相关的芳基和杂芳基溴化物和氯化物。这种转变的力量已经在许多复杂的环境中得到证明，包括紫杉醇的后期功能化和抗糖尿病药物 Januvia 的模块化合成。该技术代表了原位醇活化与过渡金属催化相结合的一般策略。