6-methyl-2-undecafluoropentylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-undecafluoropentylquinoline
• 英文别名: 2-perfluoropentyl-6-methylquinoline；6-Methyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentyl)quinoline；6-methyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentyl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₈F₁₁N
• 分子量: 411.218
• InChiKey: AXRHSMVKVIOAPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Undecafluoro-3-p-tolylamino-oct-2-enal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-methyl-2-undecafluoropentylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺的反应：合成氟烷基化喹啉和烯胺酮的简便方法

  摘要：

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.041

文献信息

• Synthesis of substituted 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(arylamino)prop-2-en-1-one: advances in the mechanism of Combes 2-trifluoromethyl and 2-perfluoroalkyl quinolines synthesis
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Hubert Blancou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.073

  日期：2014.2

  We report a new synthesis and our study of the mechanism of formation of substituted 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one starting from 3-(R-phenoxy)-3-perfluoroalkyl-prop-2-enals and arylamines. Reactivity study of the intermediates confirmed that 3-perfluoroalkyl-N,N'-diphenyl-1,5-diazapentadienes are the synthetic intermediates of the synthesis of 2-perfluoroalkylquinolines. The mechanism of the reaction of 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one with POCl3 was studied. To our knowledge this is the first detection and isolation of N,N'-diaryldiazapentadiene derivatives as intermediates in the Combes F-alkyl substituted quinoline synthesis starting from enaminoketones. Finally, we succeeded isolating and identifying unsymmetrically substituted 2-perfluorolakyldiazapentadiene. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The reaction of 2-fluoroalkyl-1-iodoethylenes with arylamines: a facile method for the synthesis of fluoroalkylated quinolines and enaminoketones
  作者：Fulu Zhao、Xianjin Yang、Jintao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.041

  日期：2004.10

  the subsequent acid promoted transformation of the products were described. In the presence of ZnCl2 and triethylamine, 1 reacted readily with various p-substituted anilines in HMPA under a vacuum of 60–70 mmHg to give the corresponding enaminoaldehydes (2) as a mixture of E- and Z-isomers. Cyclization of 2, without further purification in refluxing toluene, catalyzed by strong acids such as p-toluene

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。