6-methoxy-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carbaldehyde | 176107-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-methoxy-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R)-6-methoxy-1,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H-anthracene-1-carbaldehyde
• CAS: 176107-72-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: BRVCWQSOVDHTJM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 生成 1,1,10-trimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Methoxy-1,1,10-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, a Synthetic Intermediate of a Linear Abietane Diterpene, Umbrosone.

  摘要：

  将由 (+)-脱氢松香酸制备的 13-乙酰基-12-甲氧基-8, 11, 13-podocarpatrien-18-oate 甲酯转化为 12-甲氧基-7-氧代-5, 8, 11, 13-甲酯podocarpatetraen-18-oate (9)经一系列反应：卤仿反应、脱羧、琼斯氧化、脱氢。用硼氢化钠还原9，然后用乙醚三氟化硼处理所得7-羟基化合物，得到重排酯，甲基6-甲氧基-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-羧酸盐。通过氢化铝锂还原、氯铬酸吡啶鎓氧化和黄敏隆还原反应进一步转化为6-甲氧基-1,1,10-三甲基-1,2,3,4-四氢蒽(14) 。根据Ghosh和Ghatak的方法，化合物14最终转化为所需的邻醌(1)。通过光谱比较表明合成的 1 与天然 umbrosone 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.530
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15-oxo-12-methoxy-13-acetyl-16-nor-dehydroabietate 在 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 6-methoxy-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Methoxy-1,1,10-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, a Synthetic Intermediate of a Linear Abietane Diterpene, Umbrosone.

  摘要：

  将由 (+)-脱氢松香酸制备的 13-乙酰基-12-甲氧基-8, 11, 13-podocarpatrien-18-oate 甲酯转化为 12-甲氧基-7-氧代-5, 8, 11, 13-甲酯podocarpatetraen-18-oate (9)经一系列反应：卤仿反应、脱羧、琼斯氧化、脱氢。用硼氢化钠还原9，然后用乙醚三氟化硼处理所得7-羟基化合物，得到重排酯，甲基6-甲氧基-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-羧酸盐。通过氢化铝锂还原、氯铬酸吡啶鎓氧化和黄敏隆还原反应进一步转化为6-甲氧基-1,1,10-三甲基-1,2,3,4-四氢蒽(14) 。根据Ghosh和Ghatak的方法，化合物14最终转化为所需的邻醌(1)。通过光谱比较表明合成的 1 与天然 umbrosone 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.530

文献信息

• Synthesis of 6-Methoxy-1,1,10-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, a Synthetic Intermediate of a Linear Abietane Diterpene, Umbrosone.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Yoshio TAKEDA、Shuji USUI、Sachihiko IMAI

  DOI：10.1248/cpb.44.530

  日期：——

  Methyl 13-acetyl-12-methoxy-8, 11, 13-podocarpatrien-18-oate, prepared from (+)-dehydroabietic acid, was converted into methyl 12-methoxy-7-oxo-5, 8, 11, 13-podocarpatetraen-18-oate (9) by a series of reactions : haloform reaction, decarboxylation, Jones oxidation, and dehydrogenation. Reduction of 9 with sodium borohydride, followed by treatment of the resulting 7-hydroxy compound with boron trifluoride etherate, afforded a rearranged ester, methyl 6-methoxy-1, 10-dimethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroanthracene-1-carboxylate. This was further converted into 6-methoxy-1, 1, 10-trimethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroanthracene (14) by means of the following reactions : lithium aluminum hydride reduction, pyridinium chlorochromate oxidation, and Huang-Minlon reduction. Compound 14 was finally converted into the desired orthoquinone (1) according to the procedure of Ghosh and Ghatak. The synthetic 1 was shown to be identical with natural umbrosone by spectral comparisons.

  将由 (+)-脱氢松香酸制备的 13-乙酰基-12-甲氧基-8, 11, 13-podocarpatrien-18-oate 甲酯转化为 12-甲氧基-7-氧代-5, 8, 11, 13-甲酯podocarpatetraen-18-oate (9)经一系列反应：卤仿反应、脱羧、琼斯氧化、脱氢。用硼氢化钠还原9，然后用乙醚三氟化硼处理所得7-羟基化合物，得到重排酯，甲基6-甲氧基-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-羧酸盐。通过氢化铝锂还原、氯铬酸吡啶鎓氧化和黄敏隆还原反应进一步转化为6-甲氧基-1,1,10-三甲基-1,2,3,4-四氢蒽(14) 。根据Ghosh和Ghatak的方法，化合物14最终转化为所需的邻醌(1)。通过光谱比较表明合成的 1 与天然 umbrosone 相同。