2-Methylmercpto-benzaldoxim | 67764-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Methylmercpto-benzaldoxim
• 英文别名: 2-(Methylthio)benzaldehyde oxime；N-[(2-methylsulfanylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 67764-84-5
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: UCWOXNBHHIHIMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylmercpto-benzaldoxim 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.08h， 生成 1-(isothiocyanatomethyl)-2-(methylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  区分缺电子芳基异硫氰酸酯对人 MCF-7 细胞的抗增殖和化学预防活性模式

  摘要：

  食用芸苔属蔬菜通过有机异硫氰酸酯（ITC）（芥子油苷次生代谢物酶水解的产物）提供有益效果。ITC l-萝卜硫素 ( l -SFN) 是西兰花中的主要成分，具有多种抗癌作用。虽然l -SFN等 ITC 的抗癌特性已得到广泛研究，并且l -SFN 已成为多项人体临床试验的主题，但这项工作的范围在很大程度上仅限于自然界中发现的衍生物。先前的研究表明，ITC 的结构变化可能导致化合物功效显着差异：1) 抑制癌细胞生长，2) 改变细胞转录谱。本研究描述了非天然芳基 ITC 库的制备以及分叉筛选方法的开发，以评估针对人 MCF-7 乳腺癌细胞的抗增殖和化学预防特性的剂量和时间依赖性。使用商业 MTS 细胞活力测定来评估抗增殖作用。使用抗氧化反应元件（ARE）促进的荧光素酶报告基因测定评估化学预防特性。本研究的结果确定了 1) 几个关键的结构-活性关系和 2) 用于持续开发的主要 ITC。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800348
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-Methylmercpto-benzaldoxim
  参考文献：
  名称：

  甲硫基取代的苄胺使线粒体单胺氧化酶B失活。

  摘要：

  线粒体单胺氧化酶被邻巯基苄胺（1）和邻（2）和对甲硫基苄胺（5）灭活。进行实验以提供可能的失活机制的证据。相应的邻（3）和对羟基苄胺（4）不是灭活剂。合成了在甲基或苄基上具有放射性的四个放射性标记的2和5的类似物，并且显示所有这些都将多个当量的放射性掺入酶中。在亲电子清除剂的存在下失活减少了掺入的分子数量，但是仍然掺入了多个分子。过氧化氢酶没有进一步减少结合的灭活剂分子的数量。提出了两种失活机制，一种涉及亲核芳族取代（SNAr）机制，另一种涉及脱烷基化机制。两种机制的证据都是灭活导致黄素减少（灭活剂的氧化），但变性时黄素被重新氧化，表明附着不在黄素上。半胱氨酸滴定表明灭活和变性后四个半胱氨酸的损失。通过显示邻氯和对氯苄胺也可以使MAO失活，获得了SNAr机制的支持。进行了同时支持SNAr和脱烷基化机理的化学模型研究。半胱氨酸滴定表明灭活和变性后四个半胱氨酸的损失。通过显示邻氯和对氯苄胺也可

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00486-3

文献信息

• Inactivation of mitochondrial monoamine oxidase B by methylthio-substituted benzylamines
  作者：Xingliang Lu、Marı́a Rodrı́guez、Wenxin Gu、Richard B Silverman

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00486-3

  日期：2003.10

  the enzyme. Inactivation in the presence of an electrophile scavenger decreased the number of molecules incorporated, but still multiple molecules became incorporated; catalase did not further reduce the number of inactivator molecules bound. Two inactivation mechanisms are proposed, one involving a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) mechanism and the other a dealkylation mechanism. Evidence for

  线粒体单胺氧化酶被邻巯基苄胺（1）和邻（2）和对甲硫基苄胺（5）灭活。进行实验以提供可能的失活机制的证据。相应的邻（3）和对羟基苄胺（4）不是灭活剂。合成了在甲基或苄基上具有放射性的四个放射性标记的2和5的类似物，并且显示所有这些都将多个当量的放射性掺入酶中。在亲电子清除剂的存在下失活减少了掺入的分子数量，但是仍然掺入了多个分子。过氧化氢酶没有进一步减少结合的灭活剂分子的数量。提出了两种失活机制，一种涉及亲核芳族取代（SNAr）机制，另一种涉及脱烷基化机制。两种机制的证据都是灭活导致黄素减少（灭活剂的氧化），但变性时黄素被重新氧化，表明附着不在黄素上。半胱氨酸滴定表明灭活和变性后四个半胱氨酸的损失。通过显示邻氯和对氯苄胺也可以使MAO失活，获得了SNAr机制的支持。进行了同时支持SNAr和脱烷基化机理的化学模型研究。半胱氨酸滴定表明灭活和变性后四个半胱氨酸的损失。通过显示邻氯和对氯苄胺也可
• Method for producing 1,2-benzisothiazol-3-ones
  申请人：Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05633384A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  A method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one, having the steps of carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzaldehyde with a hydroxylamine to give a 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime and carrying out a reaction of the 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime with a halogenating agent; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one, having the steps of carrying out a reaction of a 2-halobenzonitrile with an alkanethiol in a heterogeneous solvent system in the presence of a base to give a 2-(alkylthio)benzonitrile and carrying out a reaction of the 2-(alkylthio)benzonitrile with an halogenating agent in the presence of water.

  一种制备1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法，包括以下步骤：将2-(烷基硫基)苯甲醛与羟肟反应，得到2-(烷基硫基)苯甲醛肟，然后将2-(烷基硫基)苯甲醛肟与卤代试剂反应；以及一种制备1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法，包括以下步骤：在杂质溶剂体系中，在碱的存在下，将2-卤代苯甲腈与烷基硫醇反应，得到2-(烷基硫基)苯甲腈，然后在水的存在下，将2-(烷基硫基)苯甲腈与卤代试剂反应。
• Processes for producing isothiazole derivatives
  申请人：Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05856504A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  A method for producing a 1,2-benzisothiazole characterized by treating a 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime with a halogen compound; a method for producing a 3-halo-1,2-benzisothiazole characterized by treating a 1,2-benzisothiazole with a halogenating agent; and a method for producing a 1-(1,2-benzisothiazol-3-yl)piperazine characterized by reacting the obtained 3-halo-1,2-benzisothiazoles with a piperazine. By the method of the present invention, 1,2-benzisothiazoles and 3-halo-1,2-benzisothiazoles, which are useful as intermediates for pharmaceutical compositions such as psychotropic agents, and 1-(1,2-benzisothiazole-3-yl)piperazines synthesized therefrom can be obtained in a high yield without using expensive starting materials by shorter and simpler process than conventional methods.

  一种制备1,2-苯并异噻唑的方法，其特征在于将2-(烷基硫代)苯甲醛肟与卤素化合物处理；一种制备3-卤代-1,2-苯并异噻唑的方法，其特征在于将1,2-苯并异噻唑与卤化剂处理；以及一种制备1-(1,2-苯并异噻唑-3-基)哌嗪的方法，其特征在于将所得3-卤代-1,2-苯并异噻唑与哌嗪反应。通过本发明的方法，可以在比传统方法更短且更简单的过程中，不使用昂贵的起始材料，高产率地获得用作药物组分（如精神药物）的中间体1,2-苯并异噻唑和3-卤代-1,2-苯并异噻唑，以及从中合成的1-(1,2-苯并异噻唑-3-基)哌嗪。
• Differentiating Antiproliferative and Chemopreventive Modes of Activity for Electron-Deficient Aryl Isothiocyanates against Human MCF-7 Cells
  作者：Ruthellen H. Anderson、Cody J. Lensing、Benjamin J. Forred、Michael W. Amolins、Cassandra L. Aegerter、Peter F. Vitiello、Jared R. Mays

  DOI：10.1002/cmdc.201800348

  日期：2018.8.20

  cancer cells, and 2) alter cellular transcriptional profiles. This study describes the preparation of a library of non‐natural aryl ITCs and the development of a bifurcated screening approach to evaluate the dose‐ and time‐dependence on antiproliferative and chemopreventive properties against human MCF‐7 breast cancer cells. Antiproliferative effects were evaluated using a commercial MTS cell viability

  食用芸苔属蔬菜通过有机异硫氰酸酯（ITC）（芥子油苷次生代谢物酶水解的产物）提供有益效果。ITC l-萝卜硫素 ( l -SFN) 是西兰花中的主要成分，具有多种抗癌作用。虽然l -SFN等 ITC 的抗癌特性已得到广泛研究，并且l -SFN 已成为多项人体临床试验的主题，但这项工作的范围在很大程度上仅限于自然界中发现的衍生物。先前的研究表明，ITC 的结构变化可能导致化合物功效显着差异：1) 抑制癌细胞生长，2) 改变细胞转录谱。本研究描述了非天然芳基 ITC 库的制备以及分叉筛选方法的开发，以评估针对人 MCF-7 乳腺癌细胞的抗增殖和化学预防特性的剂量和时间依赖性。使用商业 MTS 细胞活力测定来评估抗增殖作用。使用抗氧化反应元件（ARE）促进的荧光素酶报告基因测定评估化学预防特性。本研究的结果确定了 1) 几个关键的结构-活性关系和 2) 用于持续开发的主要 ITC。