5-chloro-5-phenyl-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4,6(5H)-dione | 300665-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-5-phenyl-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 4H-Pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4,6(5H)-dione, 5-chloro-5-phenyl-；3-chloro-3-phenyl-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5,7,9(16),10,12,14-hexaene-2,4-dione
• CAS: 300665-11-6
• 化学式: C₂₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 345.785
• InChiKey: REKDMTKNMXQUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  496.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5-phenyl-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4,6(5H)-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-azido-5-phenyl-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-4,6-二酮的合成与反应

  摘要：

  由咔唑和烷基丙二酸或芳基丙二酸酯合成的Pyrido [3,2,1– jk ]咔唑1在位置5发生区域选择性亲电取代反应，例如氯化成5-氯衍生物2，硝化成5-硝基化合物3或羟基化5羟基衍生物4。5-羟基化合物4介绍了用强碱环收缩处理，以5，6或开环产物7。氯基团的交换在2与叠氮或胺，得到相应的叠氮化物8和5-氨基衍生物9和10。的烷基化1与苄基氯或烯丙基溴导致了5-C-烷基化产物的形成11与4-烷氧基衍生物一起12。J. Heterocyclic Chem。，48，1039（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.600
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-phenyl-6H-pyrido[3,2,1-jk]-carbazol-6-one 在 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到5-chloro-5-phenyl-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-4,6-二酮的合成与反应

  摘要：

  由咔唑和烷基丙二酸或芳基丙二酸酯合成的Pyrido [3,2,1– jk ]咔唑1在位置5发生区域选择性亲电取代反应，例如氯化成5-氯衍生物2，硝化成5-硝基化合物3或羟基化5羟基衍生物4。5-羟基化合物4介绍了用强碱环收缩处理，以5，6或开环产物7。氯基团的交换在2与叠氮或胺，得到相应的叠氮化物8和5-氨基衍生物9和10。的烷基化1与苄基氯或烯丙基溴导致了5-C-烷基化产物的形成11与4-烷氧基衍生物一起12。J. Heterocyclic Chem。，48，1039（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.600