(E,2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-trimethylsilylpropan-1-imine | 174417-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-trimethylsilylpropan-1-imine
• CAS: 174417-28-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NOSi₂
• 分子量: 383.681
• InChiKey: ZPIRMHAJAQNGKF-IPCAQAEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-trimethylsilylpropan-1-imine 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S)-3-{(3S,4R)-4-[(S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-oxo-1-(trimethylsilyl)azetidine-3-yl}-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两步施陶丁格反应的立体化学方面 - 手性 Azetidine-2-ones 的不对称合成

  摘要：

  N-三烷基甲硅烷基亚胺与多种甘氨酸衍生的烯酮反应产生 1,3-氮杂二烯，在某些情况下已对其进行分离和表征。这些化合物的旋转闭环导致形成氮杂环丁烷-2-酮，从而允许正式的两步施陶丁格反应。观察到排他的反式非对映选择性。获得了不太严格的非对映面选择性。已经进行了一组实验以评估结构参数和反应条件的影响。在 MP2/6-31G* 和 QCISD(T)/6-311G** 水平对模型化合物进行的从头算研究提供了对所获得实验结果的合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)丙醛 、 lithium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E,2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-trimethylsilylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  手性N-三甲基甲硅烷基亚胺与酯烯酸酯的反应中的非对面选择性：以高立体控制方式制备反式-氮杂环丁烷-2-酮。

  摘要：

  据报道，高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有出色的反式-顺式或反式-非对映体选择性的3,4-二取代的β-内酰胺。手性信息包括在缩合的亲电子伙伴中，名义上为手性α-，β-甲硅烷氧基-或烷氧基-N-三甲基甲硅烷基亚胺。高非对映选择性是由反应介质中存在的金属阳离子的正确选择和羟基保护基团的性质决定的。通过这种方法，已经获得了许多氮杂环丁酮类化合物，它们是合成商业上感兴趣的β-内酰胺类抗生素的中间体。报道了如此获得的氮杂环丁酮的完全归属的1 H和13 C NMR谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00997-3

文献信息

• Diastereofacial selectivity in the reaction of chiral N-trimethylsilyl imines with ester enolates: Preparation of trans-azetidin-2-ones in high stereocontrolled fashion.
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio MartelIi、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00997-3

  日期：1996.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation, giving 3,4-disubstituted β-lactams with excellent trans-syn or trans-anti diastereoselectivity, is reported. The chiral information is included in the electrophilic partner of the condensation, nominally chiral α-, β-silyloxy- or alkoxy-N-trimethylsilyl-imines. The high diastereofacial selectivity is determined by the correct choice of the metal

  据报道，高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有出色的反式-顺式或反式-非对映体选择性的3,4-二取代的β-内酰胺。手性信息包括在缩合的亲电子伙伴中，名义上为手性α-，β-甲硅烷氧基-或烷氧基-N-三甲基甲硅烷基亚胺。高非对映选择性是由反应介质中存在的金属阳离子的正确选择和羟基保护基团的性质决定的。通过这种方法，已经获得了许多氮杂环丁酮类化合物，它们是合成商业上感兴趣的β-内酰胺类抗生素的中间体。报道了如此获得的氮杂环丁酮的完全归属的1 H和13 C NMR谱。
• Stereochemical Aspects of a Two-Step Staudinger Reaction − Asymmetric Synthesis of Chiral Azetidine-2-ones
  作者：Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Giovanni Piersanti、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Alessandro Venturini

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-f

  日期：2000.7

  well as reaction conditions. Ab initio studies at MP2/6−31G* and QCISD(T)/6−311G** levels on model compounds provide a rationalization of the experimental results obtained. From the experimental as well as theoretical data it is clear that the presence of the silyl enol group in the intermediate azadiene is crucial in its stabilisation and plays a fundamental role in the conrotatory ring closure and,

  N-三烷基甲硅烷基亚胺与多种甘氨酸衍生的烯酮反应产生 1,3-氮杂二烯，在某些情况下已对其进行分离和表征。这些化合物的旋转闭环导致形成氮杂环丁烷-2-酮，从而允许正式的两步施陶丁格反应。观察到排他的反式非对映选择性。获得了不太严格的非对映面选择性。已经进行了一组实验以评估结构参数和反应条件的影响。在 MP2/6-31G* 和 QCISD(T)/6-311G** 水平对模型化合物进行的从头算研究提供了对所获得实验结果的合理化。