3-benzylidene-2,5-piperazinedione | 24719-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 3-Benzyliden-2,5-diketo-piperazin；3-benzylidene-piperazine-2,5-dione；3-Benzylidenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 24719-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: AFBRZIIBSVQJPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-2,5-piperazinedione 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzylidene-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2,3-三唑盐催化 2,5-二酮哌嗪的不对称单烷基化和二烷基化以及四取代碳中心的构建

  摘要：

  手性螺环酰胺衍生的三唑鎓盐被用作不对称烷基化的新型相转移有机催化剂，以高产率构建含有一个或两个四取代碳中心的 2,5-二酮哌嗪基序，具有优异的顺式-非对映选择性和对映选择性。对照实验和 DFT 计算揭示了可能的反应机理和异常非对映选择性和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202114129
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione 在 一水合肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzylidene-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  杂环细胞脂质过氧化抑制剂受海洋抗氧化剂Barettin的启发。

  摘要：

  海洋环境仍然是发现和开发新型生物活性化合物的丰富资源。本文描述了海洋2,5-二酮哌嗪巴雷汀（一种强大的天然抗氧化剂）的小分子杂环模拟物的文库的设计，合成和生物学评估。通过主要关注来自Barettin的溴化吲哚和杂环核心的影响，制备了19种化合物的文库。所述化合物包含杂环核，其为2，5-二酮哌嗪，咪唑烷二酮或噻吩并噻唑烷酮，其主要被范围广泛的取代基单取代。使用HepG2细胞在细胞脂质过氧化测定中筛选制备的化合物的活性。几种合成化合物显示出优于阳性对照巴雷菌素的抗氧化性能。所制备的两种化合物显示出与市售抗氧化剂相似的抑制活性，在低µg / mL浓度下具有明显的抑制作用。还研究了该化合物对MRC-5肺成纤维细胞的毒性，所含化合物均未显示50 µg / mL的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.024

文献信息

• Heterocyclic cellular lipid peroxidation inhibitors inspired by the marine antioxidant barettin
  作者：Christophe Labrière、Jeanette H. Andersen、Marte Albrigtsen、Jørn H. Hansen、Johan Svenson

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.024

  日期：2019.3

  present paper describes the design, synthesis and biological evaluation of a library of small molecule heterocyclic mimetics of the marine 2,5-diketopiperazine barettin which is a powerful natural antioxidant. By mainly focusing on the influence from the brominated indole and heterocyclic core of barettin, a library of 19 compounds was prepared. The compounds comprised a heterocyclic core, either a 2,5 diketopiperazine

  海洋环境仍然是发现和开发新型生物活性化合物的丰富资源。本文描述了海洋2,5-二酮哌嗪巴雷汀（一种强大的天然抗氧化剂）的小分子杂环模拟物的文库的设计，合成和生物学评估。通过主要关注来自Barettin的溴化吲哚和杂环核心的影响，制备了19种化合物的文库。所述化合物包含杂环核，其为2，5-二酮哌嗪，咪唑烷二酮或噻吩并噻唑烷酮，其主要被范围广泛的取代基单取代。使用HepG2细胞在细胞脂质过氧化测定中筛选制备的化合物的活性。几种合成化合物显示出优于阳性对照巴雷菌素的抗氧化性能。所制备的两种化合物显示出与市售抗氧化剂相似的抑制活性，在低µg / mL浓度下具有明显的抑制作用。还研究了该化合物对MRC-5肺成纤维细胞的毒性，所含化合物均未显示50 µg / mL的毒性。
• 피부노화 억제와 피부주름 개선 활성을 가지는 화합물
  申请人：Korea Maritime University Industry-Academic Cooperation Foundation 한국해양대학교 산학협력단(220050426556) BRN ▼602-82-06349

  公开号：KR101635618B1

  公开（公告）日：2016-07-08

  본 발명은 젓갈류 유래로부터 추출에서 획득한 특정 성분을 이용하여 피부 주름 개선에 적용 가능한 화합물을 제공하는데 그 특징이 있다. 그리고 바람직 하기로는 화합물들은 화합물 1: L-Pro-L-Tyr, 화합물 2: L-Pro-L-Phe, 화합물 3: L-Pro-L-Val, 중 어느 하나를 포함하는 화장료 조성물로 이용하는 것으로써 젓갈류로부터 유래한 천연물들을 이용함으로써 부작용이 없는 새로운 신규 물질을 손 쉽게 획득하고, 이에 따른 생산원가의 절감하는 효과를 얻을 수 있으며, 또한, 피부 외용 도포용으로 사용 가능한 물질들을 수득함으로써 천연물 유래 피부주름개선에 새로운 길을 제시하는 다른 효과도 있다.

  本发明提供了一种利用从鱼酱中提取的特定成分应用于改善皮肤皱纹的化合物，其特点在于所述化合物是化合物1：L-Pro-L-Tyr，化合物2：L-Pro-L-Phe，化合物3：L-Pro-L-Val中的任何一种，通过使用来源于鱼酱的天然物质作为化妆品配方，可以轻松获得无副作用的新型材料，从而降低生产成本，并获得可用于皮肤外用的物质，为天然物质来源的皮肤抗皱提供了新的途径。
• CONDENSATION OF 1,4-DIACETYL-2,5-PIPERAZINEDIONE WITH ALDEHYDES PROMOTED BY ULTRASONICALLY DISPERSED POTASSIUM
  作者：Li Xin Wang、Yao Zeng Shi、Ming Hua Xu、Hong Wen Hu

  DOI：10.1080/00304949609356527

  日期：1996.4
• Chiral 1,2,3‐Triazolium Salt Catalyzed Asymmetric Mono‐ and Dialkylation of 2,5‐Diketopiperazines with the Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers
  作者：Ju‐Song Yang、Ka Lu、Chen‐Xiao Li、Zu‐Hang Zhao、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Yong‐Qiang Tu

  DOI：10.1002/anie.202114129

  日期：2022.2.21

  Chiral spirocyclic-amide-derived triazolium salts were used as new phase-transfer organocatalysts for asymmetric alkylation to construct 2,5-diketopiperazine motifs containing one or two tetrasubstituted carbon centers in high yields with excellent cis-diastereoselectivity and enantioselectivity. Control experiments and DFT calculations revealed the possible reaction mechanism and the origins of the

  手性螺环酰胺衍生的三唑鎓盐被用作不对称烷基化的新型相转移有机催化剂，以高产率构建含有一个或两个四取代碳中心的 2,5-二酮哌嗪基序，具有优异的顺式-非对映选择性和对映选择性。对照实验和 DFT 计算揭示了可能的反应机理和异常非对映选择性和对映选择性的起源。