1-acetyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione | 41808-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Acetyl-3-benzylidene-piperazine-2,5-dione
• CAS: 41808-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: MJCOATFQVUUHFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione 在 一水合肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzylidene-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  杂环细胞脂质过氧化抑制剂受海洋抗氧化剂Barettin的启发。

  摘要：

  海洋环境仍然是发现和开发新型生物活性化合物的丰富资源。本文描述了海洋2,5-二酮哌嗪巴雷汀（一种强大的天然抗氧化剂）的小分子杂环模拟物的文库的设计，合成和生物学评估。通过主要关注来自Barettin的溴化吲哚和杂环核心的影响，制备了19种化合物的文库。所述化合物包含杂环核，其为2，5-二酮哌嗪，咪唑烷二酮或噻吩并噻唑烷酮，其主要被范围广泛的取代基单取代。使用HepG2细胞在细胞脂质过氧化测定中筛选制备的化合物的活性。几种合成化合物显示出优于阳性对照巴雷菌素的抗氧化性能。所制备的两种化合物显示出与市售抗氧化剂相似的抑制活性，在低µg / mL浓度下具有明显的抑制作用。还研究了该化合物对MRC-5肺成纤维细胞的毒性，所含化合物均未显示50 µg / mL的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.024
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-acetyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环细胞脂质过氧化抑制剂受海洋抗氧化剂Barettin的启发。

  摘要：

  海洋环境仍然是发现和开发新型生物活性化合物的丰富资源。本文描述了海洋2,5-二酮哌嗪巴雷汀（一种强大的天然抗氧化剂）的小分子杂环模拟物的文库的设计，合成和生物学评估。通过主要关注来自Barettin的溴化吲哚和杂环核心的影响，制备了19种化合物的文库。所述化合物包含杂环核，其为2，5-二酮哌嗪，咪唑烷二酮或噻吩并噻唑烷酮，其主要被范围广泛的取代基单取代。使用HepG2细胞在细胞脂质过氧化测定中筛选制备的化合物的活性。几种合成化合物显示出优于阳性对照巴雷菌素的抗氧化性能。所制备的两种化合物显示出与市售抗氧化剂相似的抑制活性，在低µg / mL浓度下具有明显的抑制作用。还研究了该化合物对MRC-5肺成纤维细胞的毒性，所含化合物均未显示50 µg / mL的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.024

文献信息

• The synthesis and biological activity of the 3-ferrocenylpropenamides derived from 5(4H)-oxazolones
  作者：Anna Wieczorek-Błauż、Andrzej Błauż、Błażej Rychlik、Damian Plażuk

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122026

  日期：2021.11

  We described a synthesis of new 3-ferrocenylpropenamides prepared by oxazolone-ring opening reaction with various primary and secondary amines. The antiproliferative activities of the obtained compounds were screened on human tumor cell lines (HCT116, SW620, Colo 205, MCF-7, HepG2 and A549). We found that the newly prepared compounds showed cytotoxicity in micromolar range, with the most active piperidinyl

  我们描述了通过与各种伯胺和仲胺的恶唑酮开环反应制备的新型 3-二茂铁基丙烯酰胺的合成。在人类肿瘤细胞系（HCT116、SW620、Colo 205、MCF-7、HepG2 和 A549）上筛选所得化合物的抗增殖活性。我们发现新制备的化合物在微摩尔范围内显示出细胞毒性，其中最活跃的哌啶衍生物6b的 IC 50值为 8.1 μM (MCF-7)、9.6 μM (SW620) 和 13.2 μM (Colo 205)。细胞周期分析表明6b增加了G 2 /M停滞细胞的数量。
• Heterocyclic cellular lipid peroxidation inhibitors inspired by the marine antioxidant barettin
  作者：Christophe Labrière、Jeanette H. Andersen、Marte Albrigtsen、Jørn H. Hansen、Johan Svenson

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.024

  日期：2019.3

  present paper describes the design, synthesis and biological evaluation of a library of small molecule heterocyclic mimetics of the marine 2,5-diketopiperazine barettin which is a powerful natural antioxidant. By mainly focusing on the influence from the brominated indole and heterocyclic core of barettin, a library of 19 compounds was prepared. The compounds comprised a heterocyclic core, either a 2,5 diketopiperazine

  海洋环境仍然是发现和开发新型生物活性化合物的丰富资源。本文描述了海洋2,5-二酮哌嗪巴雷汀（一种强大的天然抗氧化剂）的小分子杂环模拟物的文库的设计，合成和生物学评估。通过主要关注来自Barettin的溴化吲哚和杂环核心的影响，制备了19种化合物的文库。所述化合物包含杂环核，其为2，5-二酮哌嗪，咪唑烷二酮或噻吩并噻唑烷酮，其主要被范围广泛的取代基单取代。使用HepG2细胞在细胞脂质过氧化测定中筛选制备的化合物的活性。几种合成化合物显示出优于阳性对照巴雷菌素的抗氧化性能。所制备的两种化合物显示出与市售抗氧化剂相似的抑制活性，在低µg / mL浓度下具有明显的抑制作用。还研究了该化合物对MRC-5肺成纤维细胞的毒性，所含化合物均未显示50 µg / mL的毒性。
• [EN] DEHYDROPHENYLAHISTINS AND ANALOGS THEREOF AND THE SYNTHESIS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] DESHYDROPHENYLAHISTINES ET ANALOGUES DE CEUX-CI ET SYNTHESE DE CES DESHYDROPHENYLAHISTINES ET D'ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：NEREUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004054498A2

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds represented by structure (I) are disclosed, as are methods for making such compounds, wherein said methods comprise reacting a diacyldiketopiperazine with a first aldehyde to produce an intermediate compound; and reacting the intermediate compound with a second aldehyde to produce the class of compounds with the generic structure, where the first aldehyde and the second aldehydes are selected from the group consisting of an oxazolecarboxaldeyhyde, imidazolecarboxaldehyde, a benzaldehyde, imidazolecarboxaldehyde derivatives, and benzaldehyde derivatives, thereby forming the above compound wherein R1, R1', R1'', R2, R3, R4, R5, and R6, X1 and X2, Y, Z, Z1, Z2, Z3, and Z4 may each be separately defined in a manner consistent with the accompanying description. Compositions and methods for treating cancer and fungal infection are also disclosed.

  本发明揭示了结构（I）所代表的化合物，以及制备此类化合物的方法，其中所述方法包括将双酰基二酮哌嗪与第一醛反应以产生中间化合物；并将中间化合物与第二醛反应以产生具有通用结构的化合物类别，其中第一醛和第二醛选自羧醛噁唑，咪唑羧醛，苯甲醛，咪唑羧醛衍生物和苯甲醛衍生物的群体，从而形成上述化合物，其中R1，R1'，R1''，R2，R3，R4，R5和R6，X1和X2，Y，Z，Z1，Z2，Z3和Z4可以分别按照所附说明书的方式定义。本发明还揭示了用于治疗癌症和真菌感染的组合物和方法。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Xenova Limited

  公开号：US05700804A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Diketopiperazines of the formula: ##STR1## where each of R.sub.1 to R.sub.10, which may be the same or different, is independently selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, halogen, hydroxy, nitro, phenyl, -cyano, --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 COOH, --CO.sub.2 R.sup.11, --NHCOR.sup.11, --NHSO.sub.2 R.sup.13, --SO.sub.2 R.sup.13, --CON(R.sup.11 R.sup.12), --SOR.sup.13, --SO.sub.2 N(R.sup.11 R.sup.12), --N(R.sup.11 R.sup.12), and --O(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.11 R.sup.12), --O(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11, --OCOR.sup.11, --CH.sub.2 OCOR.sup.11, --CH.sub.2 NHCOR.sup.11, --CH.sub.2 NHCOOR.sup.13, --CH.sub.2 SR.sup.11, --CH.sub.2 SCOR.sup.11, --CH.sub.2 S(O).sub.m R.sup.13 wherein m is 1 or 2, --CH.sub.2 NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11, --N(R.sup.11)COR.sup.12, --NHCOCF.sub.3, --NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11, --NHCO(CH.sub.2).sub.n OCOR.sup.11 and --NHCO(CH.sub.2).sub.n OR.sup.11 wherein n is 0 or is an integer of from 1 to 6, each of R.sup.11 and R.sup.12 is independently H or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and R.sup.13 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; or any of R.sub.1 and R.sub.2, R.sub.2 and R.sub.3, R.sub.3 and R.sub.4 and R.sub.4 and R.sub.5, or R.sub.6 and R.sub.7, R.sub.7 and R.sub.8, R.sub.8 and R.sub.9 and R.sub.9 and R.sub.10, form together with the carbon atoms to which they are attached a benzene ring; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are inhibitors of the plasminogen activator inhibitor.

  式为：##STR1##的二酮肽，其中R.sub.1至R.sub.10中的每个基团（可以相同或不同）独立地从以下基团中选择：氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，该烷基未取代或取代了一个或多个卤素原子，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，C.sub.1-C.sub.6烷基硫基，卤素，羟基，硝基，苯基，-氰基，--CH.sub.2 OH，--CH.sub.2 COOH，--CO.sub.2 R.sup.11，--NHCOR.sup.11，--NHSO.sub.2 R.sup.13，--SO.sub.2 R.sup.13，--CON（R.sup.11 R.sup.12），--SOR.sup.13，--SO.sub.2 N（R.sup.11 R.sup.12），--N（R.sup.11 R.sup.12），以及--O（CH.sub.2）.sub.n N（R.sup.11 R.sup.12），--O（CH.sub.2）.sub.n CO.sub.2 R.sup.11，--OCOR.sup.11，--CH.sub.2 OCOR.sup.11，--CH.sub.2 NHCOR.sup.11，--CH.sub.2 NHCOOR.sup.13，--CH.sub.2 SR.sup.11，--CH.sub.2 SCOR.sup.11，--CH.sub.2 S（O）.sub.m R.sup.13，其中m为1或2，--CH.sub.2 NHCO（CH.sub.2）.sub.n CO.sub.2 R.sup.11，--N（R.sup.11）COR.sup.12，--NHCOCF.sub.3，--NHCO（CH.sub.2）.sub.n CO.sub.2 R.sup.11，--NHCO（CH.sub.2）.sub.n OCOR.sup.11和--NHCO（CH.sub.2）.sub.n OR.sup.11，其中n为0或为1至6的整数，R.sup.11和R.sup.12中的每个基团独立地为H或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sup.13为C.sub.1-C.sub.6烷基；或R.sub.1和R.sub.2，R.sub.2和R.sub.3，R.sub.3和R.sub.4以及R.sub.4和R.sub.5，或R.sub.6和R.sub.7，R.sub.7和R.sub.8，R.sub.8和R.sub.9以及R.sub.9和R.sub.10中的任意一对形成苯环，其药物学上可接受的盐和酯是纤溶酶原激活抑制剂。
• Pharmaceutical diketopiperazine compounds
  申请人：Xenova Limited

  公开号：US05750530A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  A diketopiperazine of formula (I): ##STR1## wherein each of R.sub.7 and R.sub.8 which may be the same or different; is hydrogen or a nitro group; Y is ##STR2## --O-- or --S--, wherein each of R.sub.9 and R.sub.10 which may be the same or different, is hydrogen or a nitro group; n is 0, 1 or 2; m is an integer of 1 to 6; each R.sub.6, which may be the same or different, is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; and X is selected from (i) a phenyl group of the following formula ##STR3## and the salts and esters thereof; have activity as inhibitors of plasminogen activator inhibitor.

  式(I)中的二酮肽，其中R.sub.7和R.sub.8各自可以相同或不同，为氢或硝基基团；Y为##STR2## --O--或--S--，其中R.sub.9和R.sub.10各自可以相同或不同，为氢或硝基基团；n为0、1或2；m为1至6的整数；每个R.sub.6，可以相同或不同，为C.sub.1 -C.sub.6烷基；X选自以下公式的苯基##STR3##及其盐和酯，具有抑制纤维蛋白溶酶原激活抑制剂的活性。