2,5-Dimethoxy-4-(6-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzaldehyde | 1582778-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-Dimethoxy-4-(6-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1582778-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: NIAXKZGPWCPJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethoxy-4-(6-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzaldehyde 在 氧气 、 甲烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NIR发射双[2-（2'-羟苯基）苯并恶唑]衍生物的高效合成及其在成像应用中的潜力。

  摘要：

  使用逆合成分析，已经开发出具有有效的合成途径的具有DPA官能团的锌的不对称双[2-（2'-羟基苯基苯并恶唑）]双（HBO）衍生物。比较具有不同取代模式的bis（HBO）衍生物，可以验证和优化其独特的荧光性质。结合锌阳离子后，bis（HBO）衍生物在可见光（λem≈536 nm）和近红外（NIR）窗口（λem≈746 nm）中都提供大的荧光开启。探针很容易被488 nm激光激发，这使得该系列化合物成为在共聚焦显微镜上进行体外和体内研究的合适成像工具。在细胞环境和血栓成像中已成功证明了锌结合诱导的荧光开启的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103585
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基间甲酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-Dimethoxy-4-(6-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NIR发射双[2-（2'-羟苯基）苯并恶唑]衍生物的高效合成及其在成像应用中的潜力。

  摘要：

  使用逆合成分析，已经开发出具有有效的合成途径的具有DPA官能团的锌的不对称双[2-（2'-羟基苯基苯并恶唑）]双（HBO）衍生物。比较具有不同取代模式的bis（HBO）衍生物，可以验证和优化其独特的荧光性质。结合锌阳离子后，bis（HBO）衍生物在可见光（λem≈536 nm）和近红外（NIR）窗口（λem≈746 nm）中都提供大的荧光开启。探针很容易被488 nm激光激发，这使得该系列化合物成为在共聚焦显微镜上进行体外和体内研究的合适成像工具。在细胞环境和血栓成像中已成功证明了锌结合诱导的荧光开启的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103585

文献信息

• CLASS OF NEAR INFRARED MOLECULAR PROBES FOR BIOLOGICAL APPLICATIONS
  申请人：Pang Yi

  公开号：US20140303376A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Methods for preparing 2,5-Bis(benzoxazol-2′-yl)benzene-1,4-diol derivatives (Zinhbo derivatives) are provided. Zinhbo derivatives are used to detect zinc ions and have particular application in vivo and in vitro. Zinhbo derivatives upon excitation give a florescence response emission that can be used to determine the presence of zinc cation in solution. Zinhbo derivatives complexed with zinc cations upon excitation can produce a florescence response emission in the visible and near infrared range. Zinhbo derivatives complexed with zinc cations exhibit a large stoke shift between the excitation and emission wavelengths.

  提供了制备2,5-双(苯并噁唑-2′-基)苯-1,4-二酚衍生物（Zinhbo衍生物）的方法。Zinhbo衍生物用于检测锌离子，在体内和体外具有特定应用。Zinhbo衍生物在激发后产生荧光响应发射，可用于确定溶液中锌阳离子的存在。Zinhbo衍生物与锌阳离子络合后在可见光和近红外范围内产生荧光响应发射。Zinhbo衍生物与锌阳离子络合后，在激发和发射波长之间表现出较大的斯托克位移。
• A selective NIR-emitting zinc sensor by using Schiff base binding to turn-on excited-state intramolecular proton transfer
  作者：Junfeng Wang、Yingbo Li、Ernest Duah、Sailaja Paruchuri、Demin Zhou、Yi Pang

  DOI：10.1039/c3tb21339k

  日期：——

  A rational design has led to a highly selective and cell-permeable zinc sensor, which exhibits not only a large fluorescence turn-on at ∼545 nm but also the desirable NIR emission (∼720 nm) with a large Stokes' shift, providing a practical sensor platform with two emission channels for reliable zinc detection.

  该传感器不仅在 ∼545 nm 处有较大的荧光开启，而且还具有理想的近红外发射（∼720 nm）和较大的斯托克斯偏移，为可靠的锌检测提供了一个具有两个发射通道的实用传感器平台。
• NOVEL FLUORESCENT SENSOR FOR METAL CATION DETECTION BASED ON 2-(2'-HYDROXYPHENYL)BENZAZOLE CONTAINING A SCHIFF BASE MOIETY
  申请人：Pang Yi

  公开号：US20150031067A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Hydroxyphenylbenzazole compounds that are useful for the selective detection of zinc, aluminum, chromium, and iron cations in vitro and in vivo. The Hydroxyphenylbenzazole compounds include a 2-hydroxyphenyl group bound to a single benzazole group; a first ligand group that is a Schiff base moiety; and a second ligand group selected from a Schiff base moiety and a hydroxyl group
• US9499528B2
  申请人：——

  公开号：US9499528B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• US9891237B2
  申请人：——

  公开号：US9891237B2

  公开（公告）日：2018-02-13