tert-butyl N-[(S)-[(4S,5S)-5-(carbamoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]carbamate | 152391-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(S)-[(4S,5S)-5-(carbamoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 152391-01-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₇
• 分子量: 370.403
• InChiKey: LMFAIIZEEAKTQM-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(S)-[(4S,5S)-5-(carbamoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]carbamate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl 5-O-(aminocarbonyl)-2-<(N-tert-butoxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate
  参考文献：
  名称：

  通过在α-烷氧基硝酮中添加2-硫代呋喃和N-甲基-2-硫代咪唑中的氯化二乙基铝进行立体控制。5- O-氨基甲酰基聚乙酰胺酸的全合成。

  摘要：

  在衍生自D-甘油醛丙酮化物的硝酮2中添加标题金属化杂环1会导致相应的正加合物作为主要产物（ds 88–96％），而在Et 2 AlCl存在下的反应会导致反异构体（ ds 79–95％）；描述了通过硝基-呋喃加合物由4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖合成5-O-氨基甲酰基聚乙酰胺酸

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73939-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 titanium(III) chloride 、 氨 、 sodium 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 43.92h， 生成 tert-butyl N-[(S)-[(4S,5S)-5-(carbamoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过在α-烷氧基硝酮中添加2-硫代呋喃和N-甲基-2-硫代咪唑中的氯化二乙基铝进行立体控制。5- O-氨基甲酰基聚乙酰胺酸的全合成。

  摘要：

  在衍生自D-甘油醛丙酮化物的硝酮2中添加标题金属化杂环1会导致相应的正加合物作为主要产物（ds 88–96％），而在Et 2 AlCl存在下的反应会导致反异构体（ ds 79–95％）；描述了通过硝基-呋喃加合物由4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖合成5-O-氨基甲酰基聚乙酰胺酸

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73939-6

文献信息

• Applications of Sugar Nitrones in Synthesis:  The Total Synthesis of (+)-Polyoxin J¹
  作者：Alessandro Dondoni、Santiago Franco、Federico Junquera、Francisco L. Merchán、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1021/jo9702913

  日期：1997.8.1

  A convergent synthesis of the peptidyl nucleoside antibiotic (inhibitor of chitin biosynthesis) polyoxin J (2) by coupling of 5-O-carbamoyl polyoxamic acid (3) and thymine polyoxin C (4) is described. These compounds were prepared by chain elongation and amination of sugar-derived aldehydes employing their nitrones as iminium derivatives and the furan ring as a masked carboxyl. Thus, the stereoselective addition of 2-lithiofuran to the L-threose derived N-benzyl nitrone 5 followed by reduction of the resulting hydroxylamine to amine, carbamoylation of the free hydroxy group, and oxidative cleavage of the furan ring to the carboxylate group gave a protected derivative of 3 (30%). The same method was followed for the synthesis of the ribofuranosyl alpha-amino acid nucleoside 4 (12.6%) starting from the D-ribose derived nitrone 6. The final coupling was performed by the N-hydroxysuccinimide active ester method in DMSO with the Hunig base (i-Pr2EtNH) using a derivative of 3 and unprotected 4.