(1R,2R)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloxan-2-yl]-2-methylpropane-1,3-diol | 952492-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloxan-2-yl]-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 952492-27-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: UDHAEVPSNIYZHY-NFXCMFGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloxan-2-yl]-2-methylpropane-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(1R,2R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylpropyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  研究方向为肉毒杆菌素的总合成，肉毒杆菌内酯的修订结构：高度取代的四氢吡喃部分的合成

  摘要：

  合成了高取代度的植物酸多氧合四氢吡喃环，通过使用乳酸酯衍生的手性酮的烯醇钛的高度立体选择性醛醇缩合反应和立体选择性二羟基化反应作为关键步骤，实现了肉毒杆菌酯的修饰结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.068
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 4A MS titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 (1R,2R)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloxan-2-yl]-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  研究方向为肉毒杆菌素的总合成，肉毒杆菌内酯的修订结构：高度取代的四氢吡喃部分的合成

  摘要：

  合成了高取代度的植物酸多氧合四氢吡喃环，通过使用乳酸酯衍生的手性酮的烯醇钛的高度立体选择性醛醇缩合反应和立体选择性二羟基化反应作为关键步骤，实现了肉毒杆菌酯的修饰结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.068