Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe | 64848-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe
• 英文别名: BOC-Tyr-Gly-Gly-Phe-OH；BocTyr(Gly)2Phe；Boc-TyrGlyGlyPhe-OH；N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanine；Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe；(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 64848-07-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₈
• 分子量: 542.589
• InChiKey: CQPDVTPGDQLJSV-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  929.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Naloxone and Naltrexone-Derived Hybrid Opioids

  摘要：

  本文描述了由纳洛酮或纳曲酮与部分阿片肽组成的杂合阿片类药物的合成及其生物学评价。这些化合物在均相溶液和固相中合成。通过腙键将生物碱与四肽连接起来。在合成肽的过程中，探索了一些非传统方法，这些方法取得了优异的结果。固相合成是通过将Fmoc-Phe锚定在2-氯三苯甲基树脂上，然后逐步添加两个Fmoc-Gly单元实现的。每一步加成步骤之前都通过标准的哌啶去除前一个氨基酸(AA)残基上的Fmoc。最后一个AA，Tyr，是以其Boc衍生物的形式添加的。然后，用TFE/AcOH/CH2Cl2混合物将Boc-四肽从树脂上分离出来。在溶液合成中，每个肽延长步骤都是通过一次性去除前一个AA残基上的Fmoc并添加下一个Fmoc-AA来完成的。在使用DIPEA和TBTU添加下一个Fmoc-AA之前，使用TBAF-硫醇干净地去除Fmoc。所有制备的杂合配体对所有三种阿片受体都表现出高亲和力；对κ和μ受体比δ受体有适度的倾向性。[35S]GTPγS结合实验表明，这些杂合阿片类药物是δ和μ拮抗剂，但部分κ激动剂。

  DOI：

  10.2174/157340612801216193
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-OH 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe
  参考文献：
  名称：

  α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/

  摘要：

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。

  DOI：

  10.1039/b108738j

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.30.1921

  日期：——

  Highly optically active N-protected α-amino aldehydes and peptide aldehydes can be conveniently prepared from the corresponding β-amino alcohols with little or no racemization by the use of a combination of sulfur trioxide-pyridine complex and dimethyl-sulfoxide in the presence of triethylamine.

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。
• Enzymatic peptide syntheses in organic solvent mediated by modified α-chymotrypsin
  作者：Marie-Thérèse Babonneau、Robert Jacquier、René Lazaro、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99125-1

  日期：1989.1

  Peptide couplings have been catalyzed in organic medium containing a slight amount of water (<0,5%) by PEG modified α-Chymotrypsin.

  肽偶联已通过PEG修饰的α-胰凝乳蛋白酶在含有少量水（<0.5％）的有机介质中催化。
• Methionine.sup.5 -enkephalin sulfoxides and sulfones
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04144228A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  Methionine.sup.5 -enkephalin sulfoxides and sulfones having agonist activity at opiate receptors are disclosed herein. These sulfoxides and sulfones are useful as analgesics, non-addicting narcotic antagonists and anti-diarrheal agents.

  本文披露了具有阿片受体激动剂活性的甲硫氨酸.sup.5-内啡肽亚氧化物和磺酰化物。这些亚氧化物和磺酰化物可用作镇痛剂、非成瘾性麻醉拮抗剂和止泻剂。
• Modification of the enkephalin "message" with an artificial polycationic C-terminus
  作者：Alan R. Jacobson、S. William Tam、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jm00113a020

  日期：1991.9

  The C-terminal ''address'' sequences of prodynorphin-drived opioid peptides contain an unusually high proportion of basic residues, which are known to be crucial for conferring high activity and selectivity for kappa-opioid receptors. In an effort to investigate the possibility that the polycationic ''tails'' may be involved in a coulombic interaction with a complementary polyanionic receptor domain, we attached a series of achiral peptide-like cationic fragments to the C-terminus of the opioid peptide ''message'', Tyr-Gly-Gly-Phe. Binding of the various compounds to opioid receptor types in guinea pig brain membranes was weak, and the pharmacologic activities in the guinea pig ileum were marginal. These results indicate either that the chosen ligand design does not satisfy the structural requirements of the hypothesized coulombic interaction or that the latter is a minor criterion governing receptor recognition.
• POLYMERIC ENKEPHALIN PRODRUGS
  申请人：PEG Biosciences, Inc.

  公开号：EP3169406A1

  公开（公告）日：2017-05-24