1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypentan-2-one | 1219970-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypentan-2-one
• CAS: 1219970-31-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: ICBZIEGZPSOWIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypentan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐的铑催化的碳环化环加成级联反应

  摘要：

  对于铑催化的分子内环加成反应中的重氮酮类衍生的羰基羰基化物，乙烯基磺酸盐已被证明是极好的偶极亲和性。多官能底物（例如8和（+）- 15）可分别分别从羟基酯（例如1和环戊-1,3-二酮10）获得，并且在温和的反应条件下以高收率形成高产率的多环磺内酯。非常好的非对映选择性。发现钌催化的不对称转移氢化可有效地使内消旋-环戊-1,3-二酮12脱对称。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900695
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylacetamide 、 3-chloromagnesiumpropan-1-olate magnesium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.2 g的产率得到1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐的铑催化的碳环化环加成级联反应

  摘要：

  对于铑催化的分子内环加成反应中的重氮酮类衍生的羰基羰基化物，乙烯基磺酸盐已被证明是极好的偶极亲和性。多官能底物（例如8和（+）- 15）可分别分别从羟基酯（例如1和环戊-1,3-二酮10）获得，并且在温和的反应条件下以高收率形成高产率的多环磺内酯。非常好的非对映选择性。发现钌催化的不对称转移氢化可有效地使内消旋-环戊-1,3-二酮12脱对称。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900695

文献信息

• The Rhodium-Catalyzed Carbene Cyclization Cycloaddition Cascade Reaction of Vinylsulfonates
  作者：Bairu Shi、Sandra Merten、David K. Y. Wong、John C. K. Chu、Lok Lok Liu、Sze Kui Lam、Anne Jäger、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu、Peter Metz

  DOI：10.1002/adsc.200900695

  日期：2009.12

  Vinylsulfonates have proved to be excellent dipolarophiles for carbonyl ylides derived from diazoketones in rhodium-catalyzed intramolecular cycloadditions. Polyfunctional substrates, such as 8 and (+)-15, were readily available from hydroxy esters, e.g. 1 and the cyclopenta-1,3-dione 10, respectively, and the resulting polycyclic sultones were formed under mild reaction conditions in high yields with

  对于铑催化的分子内环加成反应中的重氮酮类衍生的羰基羰基化物，乙烯基磺酸盐已被证明是极好的偶极亲和性。多官能底物（例如8和（+）- 15）可分别分别从羟基酯（例如1和环戊-1,3-二酮10）获得，并且在温和的反应条件下以高收率形成高产率的多环磺内酯。非常好的非对映选择性。发现钌催化的不对称转移氢化可有效地使内消旋-环戊-1,3-二酮12脱对称。