ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate | 855419-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 855419-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YXTSAUMCQVIFRG-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到1-(9H-fluorenyl-9-yl)methyl 2-ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenylaziridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自拱形联萘酚和拱形联苯蒽酚配体的硼酸盐催化剂，通过不对称催化氮丙啶反应直接获得 N-H-氮丙啶

  摘要：

  N-二茴香基甲基亚胺 (N-DAM-亚胺) 与重氮乙酸乙酯的不对称催化氮丙啶化反应 (AZ 反应) 是使用由硼酸三苯酯和拱形联萘 (VANOL) 和拱形联苯蒽 (VAPOL) 配体制备的手性催化剂开发的。衍生自两种配体的催化剂在不对称诱导方面同样有效，但 VANOL 催化剂稍快。使用 VANOL 催化剂可实现高达 400 次转换，同时仍保持氮丙啶产物中 > 或 = 90% ee。配体可以以 95% 的收率回收而不会损失光学纯度。使用芳基亚胺观察到极好的不对称诱导，尽管观察到烷基取代的亚胺的诱导稍低，但来自所有亚胺底物的氮丙啶的光学纯度可以提高到> 或 = 99% ee，单晶。开发了在酸性条件下对 N-DAM-氮丙啶脱保护的方法，而不会引起酸促进的开环。使用烷基取代的氮丙啶和芳基取代的氮丙啶均可获得优异的 NH-氮丙啶收率。最后，用 Boc、甲苯磺酰基和 Fmoc 基团实现了 NH-氮丙啶的

  DOI：

  10.1021/ja069371r
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-bis(4-methoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)methylamine 在 三氟甲磺酸 、 13-Phenoxy-3,23-diphenyl-12,14-dioxa-13-borapentacyclo[13.8.0.02,11.05,10.016,21]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 、 C₄₄H₃₀B₂O₅ 、 苯甲醚 、 lithium diisopropyl amide 、 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三取代氮丙啶的催化不对称合成

  摘要：

  描述了一种由亚胺和重氮化合物直接不对称催化合成三取代氮丙啶的方法。虽然未活化的亚胺对重氮碳被二取代的 α-重氮羰基化合物没有反应性，但 N-Boc 亚胺与 α-重氮酯和 α-重氮-N-酰基恶唑烷酮反应生成具有优异非对映选择性和对映选择性的三取代氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ja203754p

文献信息

• Novel Ozone-Mediated Cleavage of the Benzhydryl Protecting Group from Aziridinyl Esters
  作者：Aniruddha P. Patwardhan、Zhenjie Lu、V. Reddy Pulgam、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol050597t

  日期：2005.5.1

  N-Benzhydryl aziridines-2-carboxylates can be readily obtained from the catalytic asymmetric aziridination reaction from N-benzhydrylimines and ethyl diazoacetate. Cleavage of the benzhydryl group by hydrogenolysis leads to ring opening when R = aryl. Surprisingly, ozone will selectively oxidize the benhydryl group in these aziridines even when R is an aryl group. This allows for a new deprotection strategy for these aziridines whose generality is explored.