(3R,4R,5S)-4-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)-5-(iodomethyl)-3-(3-methoxyphenethyl)-5-methyl-2(3H)-furanone | 1380512-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)-5-(iodomethyl)-3-(3-methoxyphenethyl)-5-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-(iodomethyl)-3-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1380512-65-1
• 化学式: C₃₄H₄₃IO₄Si
• 分子量: 670.703
• InChiKey: SADRUYFNBDHHAC-MUZHKWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)-5-(iodomethyl)-3-(3-methoxyphenethyl)-5-methyl-2(3H)-furanone 、 溶剂黄146 在 溴 作用下， 以50%的产率得到(3R,4R,5S)-4-(3-acetoxypropyl)-3-(2-[2-bromo-5-methoxyphenyl]ethyl)-5-(iodomethyl)-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-C/D-cis-Dehydro-3-O-methyl-estradiols 的全合成

  摘要：

  (-)-dehydro-3-O-methyl-C/D-cis-estradiol 的聚合合成开始于立体化学定义的取代光学活性 3-(2-芳基乙基)-γ-丁内酯。茴香基部分的区域选择性溴化、碘内酯的还原开环和保护基团的变化导致了 Weinreb 酰胺。然后进行分子内格氏反应，关闭 B 环，得到具有确定构型的四氢萘酮。通过烯丙基格氏加成和随后的闭环复分解引入 C-11 得到四氢菲衍生物。侧链醇的氧化产生了关键的醛基，最终的二碘化钐介导的还原性 D 环环化产生了具有高立体选择性的目标脱氢-C/D-顺式-雌二醇衍生物。一方面使用NOEDS（核Overhauser增强微分光谱）分析进行结构解析，另一方面通过双键氢化转化为已知的3-O-甲基-13β-雌二醇。正在进一步努力使用这种雌二醇合成策略来生成更复杂的甾体天然产物和药学上有趣的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501341
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₂₅IO₄ 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 生成 (3R,4R,5S)-4-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)-5-(iodomethyl)-3-(3-methoxyphenethyl)-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由吡咯烷助剂控制的两性离子 Aza-Claisen 重排 - 收敛对映选择性合成中的有用关键步骤

  摘要：

  手性吡咯烷取代基在非对映选择性两性离子烯酮氮杂-克莱森重排中充当有效助剂。从光学活性脯氨酸和脯氨醇衍生物以及 (2S,5S)-2,5-二甲氧基甲基吡咯烷开始，钯催化的 N-烯丙基化得到各种带有三取代烯烃部分的烯丙胺。在三甲基铝诱导活化乙烯酮加成到氮和随后的 [3,3] σ 重排的情况下，用复合羧酸氟化物处理，得到具有优异简单非对映选择性和高达 11:1 辅助诱导非对映体比率的 γ,δ-不饱和酰胺. 吡咯烷酰胺的裂解是通过碘内酯化实现的，可选择回收辅助吡咯烷。通过合适的酰胺和内酯的 X 射线和 NOEDS 分析确定重排和碘环化的立体化学结果。总的来说，两种对映异构体都可以选择性地获得。以这种方式形成的确定构型的旋光酰胺和内酯应可用作会聚甾体天然和药学上重要的产物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200073