(+/-)-1-butyldiphenylsilyl-4,4-dimethyl-2-azetidinone | 80541-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-1-butyldiphenylsilyl-4,4-dimethyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-[tert-Butyl(diphenyl)silyl]-4,4-dimethylazetidin-2-one
• CAS: 80541-88-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NOSi
• 分子量: 337.537
• InChiKey: URURCBLSTKKCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-butyldiphenylsilyl-4,4-dimethyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三苯基甲烷 、 氢氟酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Potassium; (S)-3-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-2,2-dimethyl-4-oxo-azetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氮杂环丁酮 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-1-butyldiphenylsilyl-4,4-dimethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9

文献信息

• 4-Alkylated monobactams
  作者：C.M. Cimarusti、D.P. Bonner、H. Breuer、H.W. Chang、A.W. Fritz、D.M. Floyd、T.P. Kissick、W.H. Koster、D. Kronenthal、F. Massa、R.H. Mueller、J. Pluscec、W.A. Slusarchyk、R.B. Sykes、M. Taylor、E.R. Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92151-9

  日期：1983.1

  the preferred route. The introduction of 4-alkyl groups into monobactams results in a decrease in activity against gram-positive bacteria, an increase in activity against gram-negative bacteria, and an increase in β-lactamase stability. Increasing the size of the alkyl group beyond methyl results in diminished intrinsic antibacterial activity. 4β-Alkylmonobactams display better β-lactamase stability than

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。