4,4-二甲基-2-氮杂环丁酮 | 4879-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4,4-二甲基-2-氮杂环丁酮
• 中文别名: 4,4-二甲基氮杂环-2-酮
• 英文名称: 4,4-dimethyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-3-propanelactam；4,4-Dimethyl-2-azetidinone；4,4-dimethylazetidin-2-one；3,3-dimethyl-β-propiolactam；4.4-Dimethylazetidin-2-one
• CAS: 4879-95-2
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: IGWGXZKGWFYOHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-172 °C
• 沸点：
  65 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3267
• 危险性描述：
  H302,H312,H332,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氮杂环丁酮 在 硫酸 作用下， 生成 3-氨基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Graf,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 111 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-甲基丁酸 在 bis(5'-nitro-2'-pyridyl) 2,2,2-trichloroethyl phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到4,4-二甲基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  一种使用双（5'-硝基-2'-吡啶基）2,2,2-三氯乙基磷酸酯从β-氨基酸形成β-内酰胺的简便新方法

  摘要：

  发现双（5'硝基-2'-吡啶基）2,2,2-三氯乙基磷酸酯是一种由乙腈中的β-氨基酸形成β-内酰胺的新型高效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96194-x

文献信息

• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06335324B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formulas: are disclosed. These compounds inhibit tryptase as well as other enzyme systems or are selective tryptase inhibitors and are useful as antiinflammatory agents particularly in the treatment of chronic asthma.

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。
• Biphenyl substituted dipeptide analogs promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05726319A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  There are disclosed certain compounds identified as substituted dipeptide analogs which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such substituted dipeptide analogs as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露某些被确认为替代二肽类似物的化合物，可促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食肉制品的生产更加高效，在人类中，可增加那些患有正常生长激素分泌不足的人的身高。还披露了含有这些替代二肽类似物作为活性成分的促生长组合物。
• Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05283241A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. The compounds are prepared by substitution of an amino-lactam with a substituted amide function. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed. ##STR1## Where L is ##STR2##

  已经披露了某些被识别为苯并融合内酰胺的新化合物，这些化合物促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用来促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类中，可以增加那些患有正常生长激素分泌不足的人的身高。这些化合物是通过用取代酰胺功能取代氨内酰胺来制备的。含有这种苯并融合内酰胺作为活性成分的促生长组合物也已被披露。##STR1## 其中L是##STR2##
• Process for the preparation of N-.alpha.-alkoxyalkyl-carboxamides, and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04334097A1

  公开（公告）日：1982-06-08

  N-.alpha.-Alkoxyalkyl-carboxamides are prepared by reacting primary or secondary amides of aliphatic, araliphatic or aromatic carboxylic acids, or cyclic carboxamides (lactams) which are not capable of forming an aromatic system, with open-chain .alpha.-halogenoalkyl ethers with at least 3 C atoms per molecule, in the presence of tertiary amines. N,N-Bis-.alpha.-alkoxyalkylcarboxamides can also be obtained from the primary carboxiamides. The reaction products, of which the compounds V and VI: ##STR1## wherein R.sup.4 =C.sub. -C.sub.4 -alkyl and R.sup.5 =CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5, are new, are intermediates mainly for the preparation of N-alkenyl- or N-vinyl-carboxamides, of which, in turn, the compounds VII are new: ##STR2## The N-alkenyl- or N-vinyl-carboxamides can themselves be processed to give valuable homopolymers and copolymers.

  N-.alpha.-Alkoxyalkyl-羧酰胺是通过将脂肪族、芳基脂肪族或芳香族羧酸的一级或二级酰胺，或者不能形成芳香体系的开链α-卤代烷醚与每个分子至少有3个碳原子的环状羧酰胺（内酰胺）在三级胺存在下反应制备的。N,N-双α-烷氧基烷基羧酰胺也可以从一级羧胺中得到。其中化合物V和VI的反应产物是新的，其中R⁴=C-C⁴-烷基且R⁵=CH₃或C₂H₅，主要用于制备N-烯基或N-乙烯基羧酰胺的中间体，其中化合物VII又是新的。N-烯基或N-乙烯基羧酰胺本身可以加工成有价值的均聚物和共聚物。
• 4-Alkylated monobactams
  作者：C.M. Cimarusti、D.P. Bonner、H. Breuer、H.W. Chang、A.W. Fritz、D.M. Floyd、T.P. Kissick、W.H. Koster、D. Kronenthal、F. Massa、R.H. Mueller、J. Pluscec、W.A. Slusarchyk、R.B. Sykes、M. Taylor、E.R. Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92151-9

  日期：1983.1

  the preferred route. The introduction of 4-alkyl groups into monobactams results in a decrease in activity against gram-positive bacteria, an increase in activity against gram-negative bacteria, and an increase in β-lactamase stability. Increasing the size of the alkyl group beyond methyl results in diminished intrinsic antibacterial activity. 4β-Alkylmonobactams display better β-lactamase stability than

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。