ethyl 2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 556809-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 556809-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: JYAUJSSDHVBFNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 6.1h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-3a(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下分子内1,3-偶极环加成反应轻松合成吡咯并[1，2-a]吲哚

  摘要：

  提出了使用N烷基化的Baylis-Hillman衍生物从分子内的1,3-偶极环加成中立体合成熔融的吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的简单直接的方法。结果发现，在无溶剂条件下，在微波辐射下，环加成反应可以高效进行，从而以高收率提供高度立体选择性的环加成物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1661

文献信息

• Copper-catalyzed tandem alkynylation, propargyl–allenyl isomerization, 6π-electrocyclization of Morita–Baylis–Hillman adducts to naphthalenes
  作者：Jin Woo Lim、Ko Hoon Kim、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.126

  日期：2012.10

  An expedient synthetic approach of naphthalenes was developed by the reaction of Morita–Baylis–Hillman bromides and arylacetylenes. The synthesis was carried out via a tandem copper-catalyzed alkynylation, propargyl–allenyl isomerization, and 6π-electrocyclization protocol.

  通过Morita–Baylis–Hillman溴化物和芳基乙炔的反应，开发了一种便捷的萘合成方法。合成是通过串联铜催化的炔基化，炔丙基-烯丙基的异构化和6π-电环化方案进行的。