2-p-Tolyl-5-p-nitrophenyltetrazol | 59635-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-p-Tolyl-5-p-nitrophenyltetrazol
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)tetrazole
• CAS: 59635-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: WWYACHQTHIQPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Tolyl-5-p-nitrophenyltetrazol 、 甲基丙烯酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到methyl 5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过温和的，光活化的1,3-偶极环加成反应可以方便地合成高度官能化的吡唑啉。

  摘要：

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。

  DOI：

  10.1021/ol7017328
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 5-(4-硝基苯基)-1H-四唑 在 copper(I) oxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-p-Tolyl-5-p-nitrophenyltetrazol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2,5-disubstituted tetrazoles via the Cu2O-catalyzed aerobic oxidative direct cross-coupling of N–H free tetrazoles with boronic acids

  摘要：

  我们提出了一种新方案，通过自由的四唑（N-H型的四唑）与低毒性的硼酸直接耦合，在仅5 mol%的Cu2O催化剂和1大气压的环境友好型O2作为氧化剂的条件下，无需其他添加剂，实现了2,5-二取代四唑的合成。这一方法简单、环保且原子效率高，为2,5-二取代四唑的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c2cc17894j

文献信息

• The Development of Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of H-Tetrazoles with Boronic Acids and an Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Chao-You Liu、Yu Li、Jin-Ying Ding、De-Wen Dong、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201302857

  日期：2014.2.17

  The development of a highly efficient and practical protocol for the direct CN coupling of H‐tetrazole and boronic acid was presented. A careful and patient optimization of a variety of reaction parameters revealed that this conventionally challenge reaction could indeed proceed efficiently in a very simple system, that is, just by stirring the tetrazoles and boronic acids under oxygen in the presence

  提出了一种高效，实用的方案，用于将H-四唑与硼酸直接进行CN偶联。对各种反应参数的仔细和耐心的优化显示，这种常规的挑战性反应确实可以在非常简单的系统中高效地进行，也就是说，只需在存在不同的Cu I或Cu II的情况下在氧气下搅拌四唑和硼酸即可。在100°C的DMSO中仅负载5 mol％的盐。最重要的是，该反应可以以区域特异性方式非常顺利地进行，从而以高到极好的收率得到2,5-二取代的四唑。一项机理研究表明，四唑和DMSO分别对反应过程中的催化活性铜和溶剂起着至关重要的作用。结果表明，在反应循环中，Cu I催化剂可以通过氧化铜的胺化反应被氧气氧化为Cu II，形成[CuT 2 D]络合物（T =四唑阴离子； D = DMSO）。由此形成的Cu II络合物被证实是真正的催化活性铜物质。即铜II复杂歧化至芳基的Cu III和Cu我在硼酸的存在下进行。轻松消除Cu III物种可提供CN耦合产物。本文介绍的结果不仅为合成2
• ITO S.; TANAKA Y.; KAKEHI A., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 3, 762-766
  作者：ITO S.、 TANAKA Y.、 KAKEHI A.

  DOI：——

  日期：——
• ITO S.; TANAKA Y.; KAKEHI A.; KONDO K., BULL. CHEM. SOC, JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 7, 1920-1923
  作者：ITO S.、 TANAKA Y.、 KAKEHI A.、 KONDO K.

  DOI：——

  日期：——