2-<(1S)-2-hydroxy-1-methyl-1-<<3-(phenylthio)propionyl>amino>ethyl>-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methylamide | 171504-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-<(1S)-2-hydroxy-1-methyl-1-<<3-(phenylthio)propionyl>amino>ethyl>-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 2-<(1S)-2-hydroxy-1-methyl-1-(3-phenyl-thiopropionylamino)-ethyl>-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methylamide；2-[(2S)-1-hydroxy-2-(3-phenylpropanethioylamino)propan-2-yl]-N,5-dimethyl-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 171504-69-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 361.465
• InChiKey: ZZYYUUOSXJZOAW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(1S)-2-hydroxy-1-methyl-1-<<3-(phenylthio)propionyl>amino>ethyl>-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methylamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-Methyl-2-<(4R)-4-methyl-2-styryl-4,5-dihydrothiazol-4-yl>oxazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  从氮丙啶到恶唑啉和噻唑啉：杂环路线到噻唑啉

  摘要：

  自1991年分离以来，多氮杂环天然产物硫氮唑已成为全合成的热门目标，因其拥有复杂的杂环片段以及报告显示的强效抗病毒活性。本文回顾了针对硫氮唑的合成活动，并提出了一种新颖的方法，该方法利用了在合成硫唑啉过程中使用的氮杂环和噁唑烯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-681
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-2-amino-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-N,5-dimethyl-1,3-oxazole-4-carboxamide 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫化氢 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-<(1S)-2-hydroxy-1-methyl-1-<<3-(phenylthio)propionyl>amino>ethyl>-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  从氮丙啶到恶唑啉和噻唑啉：杂环路线到噻唑啉

  摘要：

  自1991年分离以来，多氮杂环天然产物硫氮唑已成为全合成的热门目标，因其拥有复杂的杂环片段以及报告显示的强效抗病毒活性。本文回顾了针对硫氮唑的合成活动，并提出了一种新颖的方法，该方法利用了在合成硫唑啉过程中使用的氮杂环和噁唑烯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-681

文献信息

• Thiolysis of oxazolines: A new, selective method for the direct conversion of peptide oxazolines into thiazolines
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller、Srikanth Venkatraman、Paul C. Fritch

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01322-9

  日期：1995.9

  A direct oxazoline→thiazoline conversion can be realized by thiolysis of oxazolines with H2S in methanol/triethylamine, followed by cyclodehydration with Burgess reagent. This protocol is high-yielding, chemoselective, and essentially free of racemization for C(5)-unsubstituted and trans-4,5-disubstituted peptide oxazolines. Thioamide intermediates are obtained regioselectively, thus the thiolysis

  通过在甲醇/三乙胺中用H 2 S对恶唑啉进行硫解，然后用Burgess试剂进行环化脱水，可实现恶唑啉→噻唑啉的​​直接转化。该协议是高产，化学选择性，基本上没有消旋的C（5）未取代和反式-4,5-二取代的肽恶唑啉。硫代酰胺中间体是通过区域选择性获得的，因此恶唑啉的硫解作用是用Lawesson试剂对肽进行thionation的替代方法。
• Total Synthesis of (-)-Thiangazole and Structurally Related Polyazoles
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1021/jo00127a030

  日期：1995.11

  Thiangazole was reported to be an extremely potent, nontoxic inhibitor of HIV-1 in MT4 cell assays. By employing a strategy of selective oxazoline-thiazoline interconversions, we have accomplished a total synthesis of the natural product in 16 steps and 1.1% overall yield from (S)-alpha-methylserine. This new methodology is especially useful for the preparation of analogs of thiangazole and structure-activity studies. Our preliminary biological testing of (-)-thiangazole revealed a high level of cytotoxicity that was considerably reduced in the oxazoline-containing analogs.