5-C-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talo-heptofuranose-6,7-dicarbonate | 94393-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-C-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talo-heptofuranose-6,7-dicarbonate
• CAS: 94393-51-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₇Si
• 分子量: 388.533
• InChiKey: SEVSELIXHMHDFV-SBJFKYEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-C-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talo-heptofuranose-6,7-dicarbonate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-C-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talo-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral building blocks for amphotericin B

  摘要：

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。

  DOI：

  10.1139/v86-296
• 作为产物：
  描述：

  5-C-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-(Z)-enofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 硼烷 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-C-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talo-heptofuranose-6,7-dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  Chiral building blocks for amphotericin B

  摘要：

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。

  DOI：

  10.1139/v86-296