2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosylethyne | 54656-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosylethyne
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-ethynyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 54656-61-0
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄
• 分子量: 428.528
• InChiKey: RNBCGHLUWQIOOJ-ZZXHUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosylethyne 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第13部分。涉及苄氧基参与的2,3,5-三-O-苄基-α（和β）-D-呋喃呋喃糖基乙炔的新合成以及α-Showdomycin的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四- ö苄基d -glucitol（5）反应以甲苯p -磺酰基氯在吡啶中于60℃，以形成主要是呋喃产物2,3,6-三ö -苄基-1,4-脱水-D-葡萄糖醇（10）及其5-甲苯-对磺酸酯（11），但失去4- O-苄基。该吡喃产物四ö苄基1,5-脱水- d -glucitol preponderates当中间2,3,4,6-四ö -toluene- p -sulphonyl- d -glucitol（6）转化成其0–5氧阴离子。在新合成的2,3,5-tri- O中已经利用了苄氧基的参与苄基α（及β） - d -ribofuranosylethyne，（20）和（4），从2,3,4,5-四ö苄基醛基- d -核糖。描述了由（20）合成2-α- D-呋喃呋喃糖基马来酰亚胺（Showdomycin的α-异构体）。

  DOI：

  10.1039/p19810002267
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-aldehydo-D-ribose 在 溴乙烷 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosylethyne
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第13部分。涉及苄氧基参与的2,3,5-三-O-苄基-α（和β）-D-呋喃呋喃糖基乙炔的新合成以及α-Showdomycin的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四- ö苄基d -glucitol（5）反应以甲苯p -磺酰基氯在吡啶中于60℃，以形成主要是呋喃产物2,3,6-三ö -苄基-1,4-脱水-D-葡萄糖醇（10）及其5-甲苯-对磺酸酯（11），但失去4- O-苄基。该吡喃产物四ö苄基1,5-脱水- d -glucitol preponderates当中间2,3,4,6-四ö -toluene- p -sulphonyl- d -glucitol（6）转化成其0–5氧阴离子。在新合成的2,3,5-tri- O中已经利用了苄氧基的参与苄基α（及β） - d -ribofuranosylethyne，（20）和（4），从2,3,4,5-四ö苄基醛基- d -核糖。描述了由（20）合成2-α- D-呋喃呋喃糖基马来酰亚胺（Showdomycin的α-异构体）。

  DOI：

  10.1039/p19810002267