1α-acetoxymethyl-2β-hydroxy-5,5-dimethyl-1α,6α,10Oα-bicyclo<4.4.0>decane-10-spiro-2'-oxiran | 78824-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1α-acetoxymethyl-2β-hydroxy-5,5-dimethyl-1α,6α,10Oα-bicyclo<4.4.0>decane-10-spiro-2'-oxiran
• CAS: 78824-61-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: YMARZMDPYDYRKY-XRGAULLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-acetoxymethyl-2β-hydroxy-5,5-dimethyl-1α,6α,10Oα-bicyclo<4.4.0>decane-10-spiro-2'-oxiran 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到1α-acetoxymethyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1α,6α,10Oα-bicyclo<4.4.0>decane-10-spiro-2'-oxiran
  参考文献：
  名称：

  取代顺式十氢化萘的合成作为潜在的昆虫拒食剂

  摘要：

  2β乙酰氧基1α乙酰氧基甲基-5,5-二甲基1α，6α，10 ö α -二环[4.4.0]癸烷10 -螺-2'-环氧乙烷（4）已经从4,4-二甲基制备-2-烯酮分八个步骤进行，其中一个步骤涉及有用的路易斯酸催化的炔属β-氧代酯的环化反应（7）。通过X射线晶体学确定（4）的结构。在浓度为1000 ppm时，化合物（4）显示出对南方蝗的摄食抑制作用为72％。

  DOI：

  10.1039/p19810001516
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium cyanide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 silver nitrate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1α-acetoxymethyl-2β-hydroxy-5,5-dimethyl-1α,6α,10Oα-bicyclo<4.4.0>decane-10-spiro-2'-oxiran
  参考文献：
  名称：

  取代顺式十氢化萘的合成作为潜在的昆虫拒食剂

  摘要：

  2β乙酰氧基1α乙酰氧基甲基-5,5-二甲基1α，6α，10 ö α -二环[4.4.0]癸烷10 -螺-2'-环氧乙烷（4）已经从4,4-二甲基制备-2-烯酮分八个步骤进行，其中一个步骤涉及有用的路易斯酸催化的炔属β-氧代酯的环化反应（7）。通过X射线晶体学确定（4）的结构。在浓度为1000 ppm时，化合物（4）显示出对南方蝗的摄食抑制作用为72％。

  DOI：

  10.1039/p19810001516