(+)(2S,3S,4S)-2-methyl-3-hydroxy-4-pentanolide | 79386-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)(2S,3S,4S)-2-methyl-3-hydroxy-4-pentanolide
• 英文别名: (3S,4S,5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 79386-77-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: BSTCHFGEIXFVRN-YUPRTTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxymethoxy-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)(2S,3S,4S)-2-methyl-3-hydroxy-4-pentanolide 、 (-)(2S,3S,4R)-2-methyl-3-hydroxy-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a023

文献信息

• Aldol Reactions between L-Erythrulose Derivatives and Chiral α-Amino and α-Fluoro Aldehydes: Competition between Felkin-Anh and Cornforth Transition States
  作者：Santiago Díaz-Oltra、Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/chem.200800956

  日期：2008.10.20

  Both matched and mismatched diastereoselection have been observed in aldol reactions of a boron enolate of a protected L-erythrulose derivative with several chiral alpha-fluoro and alpha-amino aldehydes. Strict adherence to the Felkin-Anh model for the respective transition structures does not account satisfactorily for all the observed results, as previously observed in the case of alpha-oxygenated

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。