[(3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(4-oxopyridin-1-yl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 213198-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(4-oxopyridin-1-yl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 213198-03-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₈
• 分子量: 479.571
• InChiKey: WDKSWTOMBXIDGJ-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(4-oxopyridin-1-yl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S)-2-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization Reactions on 4-Pyridone Using Carbohydrate Templates

  摘要：

  在活化O-硅化后，O-哌啶酰化的N-d-半乳糖吡啶-4-酮和N-l-阿拉伯糖吡啶-4-酮与格里尼亚试剂反应，生成2-取代的5,6-脱氢哌啶-4-酮，具有良好到高的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3139
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(吡啶-4-氧基)硅烷 、 [(3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-fluorooxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到[(3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(4-oxopyridin-1-yl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization Reactions on 4-Pyridone Using Carbohydrate Templates

  摘要：

  在活化O-硅化后，O-哌啶酰化的N-d-半乳糖吡啶-4-酮和N-l-阿拉伯糖吡啶-4-酮与格里尼亚试剂反应，生成2-取代的5,6-脱氢哌啶-4-酮，具有良好到高的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3139

文献信息

• Desymmetrization Reactions on 4-Pyridone Using Carbohydrate Templates
  作者：Markus Follmann、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-1998-3139

  日期：1998.9

  After activating O-silylation, O-pivaloylated N-d-galactopyranosylpyrid-4-ones and N-l-arabinopyranosylpyrid-4-ones react with Grignard reagents to give 2-substituted 5,6-dehydropiperid-4-ones with good to high diastereoselectivity.

  在活化O-硅化后，O-哌啶酰化的N-d-半乳糖吡啶-4-酮和N-l-阿拉伯糖吡啶-4-酮与格里尼亚试剂反应，生成2-取代的5,6-脱氢哌啶-4-酮，具有良好到高的对映选择性。