methyl 3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 185744-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 185744-92-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: GZAPPDLKGRVKJY-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-2-[(4aR,6S,8R,8aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-8-phenylmethoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷糖的立体控制合成及其应用到非对称形成第三手性中心：一个路由到2,2'-二烷基化吡喃糖亚基（C 18 C 23 lasonolide A的）

  摘要：

  已经描述了经由2,2'-螺环丙烷衍生物不对称形成糖的叔手性中心的新途径。这条路线构成了我们提出的C的合成基础18 C 23 lasonolide A.亚基

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01991-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biologically Potentα1→2-Linked Disaccharide Derivatives via Regioselective One-Pot Protection-Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2360::aid-anie2360>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis of Biologically Potentα1→2-Linked Disaccharide Derivatives via Regioselective One-Pot Protection-Glycosylation
  作者：Cheng-Chung Wang、Jinq-Chyi Lee、Shun-Yuan Luo、Hsin-Fang Fan、Chin-Ling Pai、Wei-Chieh Yang、Lung-Dai Lu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2360::aid-anie2360>3.0.co;2-r

  日期：2002.7.3
• Stereocontrolled synthesis of spirocyclopropane sugars and their application to asymmetric formation of tertiary chiral centres: A route to 2,2′-dialkylated pyranose subunit (C18C23) of lasonolide A
  作者：Mukund K. Gurjar、Punit Kumar、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01991-0

  日期：1996.11

  A novel route to asymmetric formation of tertiary chiral centres of sugars via 2,2′- spirocyclopropane derivatives has been described. This route forms the basis of our proposed synthesis of the C18C23 subunit of lasonolide A.

  已经描述了经由2,2'-螺环丙烷衍生物不对称形成糖的叔手性中心的新途径。这条路线构成了我们提出的C的合成基础18 C 23 lasonolide A.亚基