N-(prop-2-ynyl)pyrazin-2-amine | 1250105-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: N-prop-2-ynylpyrazin-2-amine
• CAS: 1250105-25-9
• 化学式: C₇H₇N₃
• 分子量: 133.153
• InChiKey: MLEWKBHPJRSSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)pyrazin-2-amine 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到3-methylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl prop-2-ynyl(pyrazin-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(prop-2-ynyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258

文献信息

• Synthesis of Luminescent Fused Imidazole Bicyclic Acetic Esters by a Multicomponent Palladium Iodide‐Catalyzed Oxidative Alkoxycarbonylation Approach
  作者：Lucia Veltri、Tommaso Prestia、Patrizio Russo、Catia Clementi、Paola Vitale、Fausto Ortica、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cctc.202001693

  日期：2021.2.5

  derivatives, carried out under oxidative conditions using a simple catalytic system consisting of PdI2 (1 mol%) in conjunction with KI (1 equiv.), in the presence of AcONa as additive (1 equiv.) at 100 °C under 20 bar of a 4 : 1 mixture CO‐air. Under the optimized conditions, several N‐(prop‐2‐yn‐1‐yl)pyridin‐2‐amines were smoothly converted into alkyl 2‐(imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)acetates in fair yields

  介绍了一种重要的稠合咪唑双环乙酸酯的新的多组分催化方法，该方法的核心存在于许多生物活性成分中。它基于容易获得的N-杂环炔丙基胺衍生物的顺序环化-烷氧基羰基化-异构化反应，该反应是在氧化条件下，使用由PdI 2（1 mol％）和KI（1当量）组成的简单催化体系，在在20°C的4：1混合CO-空气中于100°C下存在AcONa作为添加剂（1当量）。在优化的条件下，数个N-（prop-2-yn-1-基）吡啶-2-胺被平稳地转化为烷基2-（咪唑[1,2- a]] pyridin-3-yl）acetate获得适当收率（51–77％）。该方法也适用于转化ñ - （丙-2-炔-1-基）嘧啶-2-胺成2-（咪唑并[1,2一]嘧啶-3-基）乙酸乙酯和ñ - （丙-2-炔-1-基）吡嗪-2-胺转化为2-（咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-3-基）乙酸盐。一些新合成的双环衍生物显示出有希望的发光性质。
• Silver-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines
  作者：Mourad Chioua、Elena Soriano、Lourdes Infantes、M. Luisa Jimeno、José Marco-Contelles、Abdelouahid Samadi

  DOI：10.1002/ejoc.201201258

  日期：2013.1

  We report herein the silver-catalyzed cycloisomerization of readily available N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines as a new and practical method for the synthesis of differently substituted 3-methylimidazo[1,2-a]pyridines. The isomerization reactions proceeded under mild reactions conditions to give good yields and excellent regioselectivity. A DFT-based mechanistic analysis is also reported.

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。
• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: “Water-Mediated” Hydroamination and Silver-Catalyzed Aminooxygenation
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Sadu Nageswara Rao、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo3025303

  日期：2013.2.1

  Aqueous syntheses of methylimidazo[1,2-a]pyridines without any deliberate addition of catalyst are reported. Imidazo[1,2-a]pyrazine and imidazo[2,1-a]isoquinoline were also obtained in good yields under similar conditions. With acetonitrile as solvent, Ag-catalyzed intra-molecular aminooxygenation produced imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehydes in moderate to good yields.