(E)-4-phenyl-N¹-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]-1H-imidazole-1,2-diamine | 677737-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-phenyl-N¹-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]-1H-imidazole-1,2-diamine
• 英文别名: (E)-4-phenyl-1-((3,4,5-trimethoxybenzylidene)amino)-1H-imidazol-2-amine；4-phenyl-1-[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]imidazol-2-amine
• CAS: 677737-60-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: CKUBHIGYEGFRTM-SRZZPIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 (E)-4-phenyl-N¹-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]-1H-imidazole-1,2-diamine 在 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以57%的产率得到(E)-2,2-dimethyl-N-[4-phenyl-1-[[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]amino]-1H-imidazol-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基-1-芳基亚氨基咪唑和酰化产物：多核（ 1 H， 13 C， 15 N）NMR研究

  摘要：

  通过NMR光谱法（1 H，13 C，15 N）研究了 DMSO -d 6溶液中的2-氨基-4-芳基-1-芳基亚氨基氨基咪唑的结构 。根据这些数据，在环外C = N键处的（ E ）-构型以及对带有咪唑H-5和N = CH质子在空间上接近（s- trans 关于N–N键）可以得出结论。标题化合物与乙酸酐的反应导致2-氨基上的单酰基和二酰基化，而新戊酸酐处理仅得到相应的单酰基产物。单酰化和二酰化产物表现出与母体化合物相似的构型和构象性质。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0104-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-phenyl-N¹-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]-1H-imidazole-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  作为抗血小板药的1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物的合理设计和合成。

  摘要：

  根据先前的研究表明indicating基团和唑环对血小板的抗凝活性具有药理作用，合成了一系列结构中同时具有hydr和唑（咪唑）环的化合物，并评估了它们对血小板凝集的抑制作用。这些1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物中的两种，化合物4a [（（E）-1-（苄叉基氨基）-4-苯基-1H-咪唑-2-胺]和4 p [（E）-4-苯基-1-（（噻吩-2-基亚甲基）氨基）-1H-咪唑-2-胺]的IC50值类似于乙酰水杨酸作为胶原蛋白的血小板聚集诱导剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700123