(5-ethoxy-4-oxohex-6-enyl)carbamic acid tert-butyl ester | 874181-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-ethoxy-4-oxohex-6-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(5-ethoxy-4-oxohex-5-enyl)carbamate
• CAS: 874181-66-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: GLDKTPDOSLKVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-ethoxy-4-oxohex-6-enyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-乙酰基-1-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  食品香气化合物6-乙酰基1,2,3,4-四氢吡啶和2-乙酰基-1-吡咯啉的快速，高产构建

  摘要：

  负责面包香气的关键化合物6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶（1）是由2-哌啶酮以有效的三步法制备的，总收率为56％。在最终步骤中，在碱性条件下释放出化合物1。一种相关的合成路线生产了米饭的主要成分2-乙酰基-1-吡咯啉（2），总产率为10％。

  DOI：

  10.1021/jo051940a
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 、 乙烯基乙醚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以88%的产率得到(5-ethoxy-4-oxohex-6-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  食品香气化合物6-乙酰基1,2,3,4-四氢吡啶和2-乙酰基-1-吡咯啉的快速，高产构建

  摘要：

  负责面包香气的关键化合物6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶（1）是由2-哌啶酮以有效的三步法制备的，总收率为56％。在最终步骤中，在碱性条件下释放出化合物1。一种相关的合成路线生产了米饭的主要成分2-乙酰基-1-吡咯啉（2），总产率为10％。

  DOI：

  10.1021/jo051940a

文献信息

• An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-1-pyrroline
  作者：Tyler J. Harrison、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo051940a

  日期：2005.12.1

  The key compound responsible for the aroma of bread, 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine (1), has been constructed in an efficient three-step procedure from 2-piperidone in an overall yield of 56%. Compound 1 was liberated in the final step under basic conditions. A related synthetic route produced 2-acetyl-1-pyrroline (2), the principal component of cooked rice, in 10% overall yield.

  负责面包香气的关键化合物6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶（1）是由2-哌啶酮以有效的三步法制备的，总收率为56％。在最终步骤中，在碱性条件下释放出化合物1。一种相关的合成路线生产了米饭的主要成分2-乙酰基-1-吡咯啉（2），总产率为10％。