4-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione | 20716-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione
• 英文别名: 4-(2,2-dimethyl-propionyl)-2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,5-dione；4-(2,2-Dimethylpropanoyl)-2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione
• CAS: 20716-06-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: CWIKLPBOWSPAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 三甲基乙酰氯 在 sodium 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  三酮互变异构体在溶液和固态酰基二戊酰甲烷中的优势

  摘要：

  制备了一系列五种酰基二戊酰基甲烷，并研究了酮-烯醇互变异构现象。在固态下，所有化合物均以三酮互变异构体形式存在，三酮基团近似 C3 对称。使用 MNR 和 IR 光谱来研究各种溶剂中的化合物。在任何溶液中均未检测到二酮烯醇互变异构体。然而，在乙酰二异丙基甲烷的 CD3OD 溶液中注意到缓慢的氘化，这表明存在微量的该化合物的烯醇形式。三酮互变异构体在所有化合物中的优势是由于庞大的叔丁基取代基的空间排斥导致烯醇的不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.01.061

文献信息

• Acylation of metal chelates. Part IV. Electronic effects in the acylating agent
  作者：H. D. Murdoch、D. C. Nonhebel

  DOI：10.1039/j39680002298

  日期：——

  The effect of substituents in p-substituted benzoyl chlorides in their reactions with metal chelates of β-diketones has been investigated. A nitro-group was shown to increase the amount of C-acylation, and a methoxy-group the amount of O-acylation. A mechanistic interpretation of these results is proposed.

  已经研究了对位取代的苯甲酰氯中取代基与β-二酮的金属螯合物反应的影响。已显示硝基基团增加C-酰化的量，而甲氧基基团增加O-酰化的量。提出了对这些结果的机械解释。
• A new and efficient route for 1,3,3′-triketones
  作者：Sunkwon Lim、Yosep Min、Bohyun Choi、Daesig Kim、Il Yoon、Shim Sung Lee、Ik-Mo Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01654-9

  日期：2001.10

  Cyclic and acyclic 1,3,3'-triketones were prepared by the reactions adopting beta -diketones and anhydrides in the presence of barium or strontium hydrides in high yields. Crystal structure of 4-acetyl-2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione (3a) represented the dorminant keto form and provided evidence for intermolecular C-H . . .O hydrogen bonds (average C . . .O distance; 3.437 Angstrom, average C-H . . .O angle. 169.25 degrees). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conformational enantiomeric disorder in tripivaloylmethane
  作者：Branko Kaitner、Vladimir Stilinović

  DOI：10.1107/s0108270107012474

  日期：2007.6.15

  Tripivaloylmethane [systematic name: 4-(2,2-dimethyl-prop anoyl) -2,2,6,6- tetramethylheptane-3,5-dione], C16H28O3, is a 1,3,3'-triketone with C-3 molecular symmetry, prepared by a-acylation of 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione with 2,2-dimethylpropanoyl anhydride in the presence of barium metal. The molecules are conformationally chiral and pack so that each molecular site is occupied with equal probability by the two enantiomers. The carbonyl groups of the two superimposed enantiomeric molecules are at an angle of 75.4(16)degrees.