6-O-Mesyl-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosylfluorid | 138188-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-Mesyl-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosylfluorid
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][Mes(-6)]a-Gal1F；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-fluoro-2-(methylsulfonyloxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 138188-90-6
• 化学式: C₂₂H₃₇FO₁₀S
• 分子量: 512.594
• InChiKey: QVQXHYIBCGWFMZ-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methylsulphonyl-α-D-galactopyranose 在 氢氟酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到6-O-Mesyl-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosylfluorid
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit und in wasserfreiem Fluorwasserstoft 7.¹Von Isopropylidenzuckern zu acylierten Pyranosyl- oder Furanosylfluoriden in einem Schritt

  摘要：

  与无水氟化氢的反应 7.1 从异丙基糖到酰化吡喃糖和呋喃糖氟化物的一步法 一种便捷的单锅转化方法被描述，用于将6-O-取代的1,2:3,4-二-O-异丙基化α-D-半乳糖吡喃糖（1a-g）和3-O-取代的1,2:5,6-二-O-异丙基化α-D-葡萄糖呋喃糖（5a-c）转化为相应的6-O-取代的2,3,4-三-O-酰化α-D-半乳糖吡喃糖氟化物（2a-f, 3e, 3g）以及3-O-取代的2,5,6-三-O-乙酰化α/β-D-葡萄糖呋喃糖氟化物（6a-c）。这种简短的合成方法得益于新的均相试剂/催化剂/溶剂组合，包含无水氟化氢/硝基甲烷/羧酸酐（2:5:1-1.5）。未发现环收缩或扩展；此外，功能基团在2a-f, 3e, 3g的6位和6a-c的3位均表现出区域稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26601

文献信息

• Reaktionen mit und in wasserfreiem Fluorwasserstoft 7.¹Von Isopropylidenzuckern zu acylierten Pyranosyl- oder Furanosylfluoriden in einem Schritt
  作者：Ralf Miethchen、Torsten Gabriel、Gundula Kolp

  DOI：10.1055/s-1991-26601

  日期：——

  Reactions with and in Anhydrous Hydrogen Fluoride 7.1 From Isopropylidene Sugars to Acylated Pyranosyl and Furanosyl Fluorides in One Step A convenient one-pot transformation of the 6-O-substituted 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoses 1a-g and the 3-O-substituted 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses 5a-c is described to form the corresponding 6-O-substituted 2,3, 4-tri-O-acyl-α-D-galactopyranosyl fluorides 2a-f, 3e, 3g and 3-O-substituted 2,5,6-tri-O-acetyl-α/β-D-glucofuranosyl fluorides 6a-c, respectively. This short way of synthesis is possible by use of the new homogeneous reagent/catalyst/solvent combination composed of anhydrous hydrogen fluoride/nitromethane/carboxylic acid anhydride (2: 5:1-1.5). A ring contraction or extension is not found; in addition the functional groups are regiostable in 6-position of 2a-f, 3e, 3g and in 3-position of 6a-c, respectively.

  与无水氟化氢的反应 7.1 从异丙基糖到酰化吡喃糖和呋喃糖氟化物的一步法 一种便捷的单锅转化方法被描述，用于将6-O-取代的1,2:3,4-二-O-异丙基化α-D-半乳糖吡喃糖（1a-g）和3-O-取代的1,2:5,6-二-O-异丙基化α-D-葡萄糖呋喃糖（5a-c）转化为相应的6-O-取代的2,3,4-三-O-酰化α-D-半乳糖吡喃糖氟化物（2a-f, 3e, 3g）以及3-O-取代的2,5,6-三-O-乙酰化α/β-D-葡萄糖呋喃糖氟化物（6a-c）。这种简短的合成方法得益于新的均相试剂/催化剂/溶剂组合，包含无水氟化氢/硝基甲烷/羧酸酐（2:5:1-1.5）。未发现环收缩或扩展；此外，功能基团在2a-f, 3e, 3g的6位和6a-c的3位均表现出区域稳定性。