1,3-dimethoxy-6-methylanthracene-9,10-dione | 83823-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
• CAS: 83823-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: AGFBYRMMMUDGBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-6-methylanthracene-9,10-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以81.6%的产率得到1-羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9,10-diones.

  摘要：

  本文介绍了从 2-苄基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（7a-d）合成天然蒽-9，10-二酮（12a-c）的方法，该方法由二酮烯与 4-芳基-3-氧代丁酸乙酯（6a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 6a-d 在四氢呋喃中反应，得到 7a-d。在碳酸钾存在下用碘甲烷处理 7a-d，然后用乙醇氢氧化钠处理，得到 2-苄基-4，6-二甲氧基苯甲酸（9a-d）。9a-d 与三氟乙酸-三氟乙酸酐环化后得到蒽酮衍生物 (10a-d)，无需纯化，用三氧化铬氧化后得到蒽-9，10-二酮 (11a-d)。用三溴化硼对 11a-c 进行选择性去甲基化，得到 12a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2440
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-6-(3-methyl-benzyl)-benzoic acid ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,3-dimethoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9,10-diones.

  摘要：

  本文介绍了从 2-苄基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（7a-d）合成天然蒽-9，10-二酮（12a-c）的方法，该方法由二酮烯与 4-芳基-3-氧代丁酸乙酯（6a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 6a-d 在四氢呋喃中反应，得到 7a-d。在碳酸钾存在下用碘甲烷处理 7a-d，然后用乙醇氢氧化钠处理，得到 2-苄基-4，6-二甲氧基苯甲酸（9a-d）。9a-d 与三氟乙酸-三氟乙酸酐环化后得到蒽酮衍生物 (10a-d)，无需纯化，用三氧化铬氧化后得到蒽-9，10-二酮 (11a-d)。用三溴化硼对 11a-c 进行选择性去甲基化，得到 12a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2440

文献信息

• Evaluation of a Series of 9,10-Anthraquinones as Antiplasmodial Agents
  作者：Che Puteh Osman、Nor Hadiani Ismail、Aty Widyawaruyanti、Syahrul Imran、Lidya Tumewu、Chee Yan Choo、Sharinah Ideris

  DOI：10.2174/1570180815666180607085102

  日期：2019.1.15

  The selected compounds were tested for toxicity and probed for their mode of action against β-hematin dimerization through HRP2 and lipid catalyses. The most active compounds were subjected to a docking study using AutoDock 4.2. Results: The active AQs have similar common structural characteristics. However, it is difficult to establish a structure-activity relationship as certain compounds are active

  背景：对非洲用于治疗发烧和疟疾的药用植物进行的植物化学研究产生了具有潜在抗疟原虫活性的代谢产物，其中许多是蒽醌（AQ）。AQ具有与萘醌和氧杂蒽类似的亚结构，萘醌和氧杂蒽以前被报道为新型抗血浆药物。 目的：本研究旨在研究具有羟基，甲氧基和甲基取代基的9,10-蒽醌的结构要求，以发挥强大的抗血浆活性，并研究其可能的作用方式。 方法：通过Friedel-Crafts反应合成了31个AQ，并测定了其对恶性疟原虫（3D7）的体外抗疟原虫活性。测试了所选化合物的毒性，并探讨了它们通过HRP2和脂质催化作用对抗β-血红素二聚化的作用方式。使用AutoDock 4.2对最具活性的化合物进行了对接研究。 结果：有源AQ具有相似的共同结构特征。但是，由于某些化合物具有活性，尽管没有其他活性AQ所表现出的结构特征，却很难建立结构-活性关系。它们具有邻位或间位取代基和一个游离羟基和/或羰基。当C-6被甲基取代时，AQ的活性通常增加。1
• CAMERON, D. W.;FEUTRILL, G. I.;GRIFFITHS, P. G., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 7, 1513-1522
  作者：CAMERON, D. W.、FEUTRILL, G. I.、GRIFFITHS, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on ketene and its derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9,10-diones.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、TETSUZO KATO、JUN NAKANO

  DOI：10.1248/cpb.30.2440

  日期：——

  The synthesis of naturally occurring anthracene-9, 10-diones (12a-c) from ethyl 2-benzyl-4, 6-dihydroxybenzoates (7a-d), prepared by the reaction of diketene with ethyl 4-aryl-3-oxobutanoates (6a-d), is described. Reaction of diketene with 6a-d in the presence of sodium hydride in tetrahydrofuran gave 7a-d. Treatment of 7a-d with methyl iodide in the presence of potassium carbonate, followed by ethanolic sodium hydroxide, gave 2-benzyl-4, 6-dimethoxybenzoic acids (9a-d). Cyclization of 9a-d with trifluoroacetic acid-trifluoroacetic anhydride gave anthrone derivatives (10a-d) which, without purification, were oxidized with chromium trioxide to give the anthracene-9, 10-diones (11a-d). Selective demethylation of 11a-c with boron tribromide gave 12a-c.

  本文介绍了从 2-苄基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（7a-d）合成天然蒽-9，10-二酮（12a-c）的方法，该方法由二酮烯与 4-芳基-3-氧代丁酸乙酯（6a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 6a-d 在四氢呋喃中反应，得到 7a-d。在碳酸钾存在下用碘甲烷处理 7a-d，然后用乙醇氢氧化钠处理，得到 2-苄基-4，6-二甲氧基苯甲酸（9a-d）。9a-d 与三氟乙酸-三氟乙酸酐环化后得到蒽酮衍生物 (10a-d)，无需纯化，用三氧化铬氧化后得到蒽-9，10-二酮 (11a-d)。用三溴化硼对 11a-c 进行选择性去甲基化，得到 12a-c。
• Applications of [4+2] Anionic Annulation and Carbonyl-Ene Reaction in the Synthesis of Anthraquinones, Tetrahydroanthraquinones, and Pyranonaphthoquinones
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01987

  日期：2017.10.20

  5-dienoates, susceptible to isomerization by acids and bases, are suitable for the [4+2] anionic annulation to give 3-(2-alkenyl)naphthoates in regiospecific manner. When combined with intramolecular carbonyl-ene reaction (ICE), the accessibility of the naphthoates culminates in a new synthesis of anthraquinones and diastereoselective synthesis of tetrahydroanthraquinones. This strategy has also resulted in a

  易被酸和碱异构化的2,5-二烯六价酸酯适合[4 + 2]阴离子环化反应，以区域特异性方式生成3-（2-烯基）萘甲酸酯。当与分子内羰基-烯反应（ICE）结合使用时，萘甲酸的可及性最终达到新的蒽醌合成和非对映选择性的四氢蒽醌合成。该策略还导致了从3-甲基烯丙基萘甲酸酯的三步合成脱氢herbarin。