(4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-dihydroxy-3-phenylpropyl]-1,3-dioxolane | 247042-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-dihydroxy-3-phenylpropyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: (1R,2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 247042-37-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: DTMIKBSUXWDUDM-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-dihydroxy-3-phenylpropyl]-1,3-dioxolane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼醛与赤藓糖衍生物的加成：立体选择性对保护基类型的依赖性

  摘要：

  已经研究了使用二环己基氯化硼对1 - O-甲硅烷基化的3，4-二-O-苄基-和3，4-二-O-苯甲酰基-1-赤藓糖和非手性醛的硼醇醛加成。二苄基衍生物给出了具有高立体选择性的顺式/顺式立体异构体，而二苯甲酰基衍生物给出了顺式/反式立体异构体。据信，虽然二苯甲酰赤藓酮糖产生了È烯醇化物中的dicyclohexylboron酰氯存在，因为通常与该试剂观察到，只有ž形成在二苄基衍生物的情况下的烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01380-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-4-O-t-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4,5-tetrahydroxy-5-phenylpentan-3-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-dihydroxy-3-phenylpropyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  硼醛与赤藓糖衍生物的加成：立体选择性对保护基类型的依赖性

  摘要：

  已经研究了使用二环己基氯化硼对1 - O-甲硅烷基化的3，4-二-O-苄基-和3，4-二-O-苯甲酰基-1-赤藓糖和非手性醛的硼醇醛加成。二苄基衍生物给出了具有高立体选择性的顺式/顺式立体异构体，而二苯甲酰基衍生物给出了顺式/反式立体异构体。据信，虽然二苯甲酰赤藓酮糖产生了È烯醇化物中的dicyclohexylboron酰氯存在，因为通常与该试剂观察到，只有ž形成在二苄基衍生物的情况下的烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01380-5

文献信息

• Erythrulose derivatives as functionalized chiral d3 and d4 synthons
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00638-9

  日期：2002.10

  Protected erythrulose derivatives have been shown to undergo highly stereoselective dicyclohexylboron chloride-mediated aldol reactions. After suitable synthetic manipulation of the resulting aldol adducts, chiral polyoxygenated molecules can be obtained in which either three or all four carbon atoms of the starting erythrulose molecule have been incorporated. Erythrulose derivatives may therefore behave, according to convenience, as chiral, functionalized d(3) or d(4) synthons. As an example, this methodology has been applied to a stereoselective synthesis of the naturally occurring, pharmacologically active lactone (+)-boronolide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Boron aldol additions with erythrulose derivatives: dependence of stereoselectivity on the type of protecting group
  作者：Miguel Carda、Eva Falomir、Juan Murga、Encarnación Castillo、Florenci González、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01380-5

  日期：1999.9

  Boron aldol additions of 1-O-silylated 3,4-di-O-benzyl- and 3,4-di-O-benzoyl-l-erythrulose and achiral aldehydes using dicyclohexylboron chloride have been investigated. The dibenzyl derivative gave syn/syn stereoisomers with high stereoselectivity, whereas the dibenzoyl derivative gave syn/anti stereoisomers. It is believed that, while the dibenzoyl erythrulose gives rise to the E enolate in the presence

  已经研究了使用二环己基氯化硼对1 - O-甲硅烷基化的3，4-二-O-苄基-和3，4-二-O-苯甲酰基-1-赤藓糖和非手性醛的硼醇醛加成。二苄基衍生物给出了具有高立体选择性的顺式/顺式立体异构体，而二苯甲酰基衍生物给出了顺式/反式立体异构体。据信，虽然二苯甲酰赤藓酮糖产生了È烯醇化物中的dicyclohexylboron酰氯存在，因为通常与该试剂观察到，只有ž形成在二苄基衍生物的情况下的烯醇化物。