3-phenyl-2H-pyrazolo<4,3-c>quinoline | 103688-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-2H-pyrazolo<4,3-c>quinoline
• 英文别名: 3-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
• CAS: 103688-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• mdl: MFCD14727814
• 分子量: 245.283
• InChiKey: NPAHTMBEKSNPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2H-pyrazolo<4,3-c>quinoline 、 2-氯乙酰苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-phenyl-2-(3-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 3‐Phenyl‐1H‐pyrazolo[4,3‐c] quinoline: Theoretical Analysis of Regioselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701227077
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenyl-2H-pyrazolo<4,3-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  熔融吡唑的分子内环加成法：获得4,5-二氢-2H-吡唑并[4,3-c]喹啉，2,8-二氢茚并[2,1-c]吡唑和4,5-二氢-2H-苯并[e]吲唑

  摘要：

  摘要 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591737

文献信息

• Sangwan, Naresh K.; Kelkar, Prabhakar M.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 639 - 644
  作者：Sangwan, Naresh K.、Kelkar, Prabhakar M.、Rastogi, Shri Nivas、Anand, N.

  DOI：——

  日期：——
• SANGWAN, NARESH, K.;KELKAR, PRABHAKAR, M.;RASTOGI, SHRI, NIVAS;ANAND, N., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 6, 639-644
  作者：SANGWAN, NARESH, K.、KELKAR, PRABHAKAR, M.、RASTOGI, SHRI, NIVAS、ANAND, N.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Cycloaddition Approach to Fused Pyrazoles: Access to 4,5-Dihydro-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolines, 2,8-Dihydroindeno[2,1-c]pyrazoles, and 4,5-Dihydro-2H-benzo[e]indazoles
  作者：Chinmay Chowdhury、Moumita Jash、Bimolendu Das、Suparna Sen

  DOI：10.1055/s-0036-1591737

  日期：2018.4

  synthesis of pyrazoles fused with 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 2,3-dihydro-1H-indene­, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene involves the formation of the tosylhydrazone from an aromatic substrate carrying aldehyde and acetylenic functionalities at appropriate positions, followed by base-promoted generation of the diazo compound and subsequent intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. A number of functional

  摘要 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。
• Alkylation of 3‐Phenyl‐1<i>H</i>‐pyrazolo[4,3‐<i>c</i>] quinoline: Theoretical Analysis of Regioselectivity
  作者：Timur I. Savchenko、Olexiy V. Silin、Sergiy M. Kovalenko、Vladymir I. Musatov、Viktor M. Nikitchenko、Alexander V. Ivachtchenko

  DOI：10.1080/00397910701227077

  日期：2007.4.1