[4-Hydroxy-3-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-cyclohex-2-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 205878-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-Hydroxy-3-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-cyclohex-2-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 205878-12-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: UXULDWLIYALKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Hydroxy-3-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-cyclohex-2-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 1-[2-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-碘代环烯酮：（±）-依巴替丁的合成

  摘要：

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00187-7
• 作为产物：
  描述：

  (3-Iodo-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [4-Hydroxy-3-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-cyclohex-2-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-碘代环烯酮：（±）-依巴替丁的合成

  摘要：

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00187-7