2-(6-azidohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentakishexyloxytriphenylene | 1096712-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-azidohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentakishexyloxytriphenylene
• CAS: 1096712-70-7
• 化学式: C₅₄H₈₃N₃O₆
• 分子量: 870.27
• InChiKey: ZBOINTUJVOIBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.19
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-azidohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentakishexyloxytriphenylene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Glauber's salt 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6'-aminohexyloxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bond stabilized columnar discotic benzenetrisamides with pendant triphenylene groups

  摘要：

  我们制备了一系列带有三个六烷氧基三亚苯悬垂基团的 1,3,5-苯三胺衍生物，其中三亚苯基团通过一个柔性间隔物与 1,3,5-苯三胺的中心核相连。这种间隔物的长度以及三亚苯核心处正交取代基的大小会影响这些分子的柱状堆积。所有化合物都表现出液晶特性，具有较高的同向温度。利用光学偏振显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射法，确定了不同的柱状六方相（Colh、Colhp、Colobl 和 Colr）。圆二色性研究观察到，一种手性 1,3,5-苯三酰胺衍生物在无极性溶剂中和薄膜中都形成了具有单一螺旋感的柱状堆叠。脉冲辐射溶解时间分辨微波电导率（PR-TRMC）研究表明，在 Colhp 相中的高有序性导致了高电荷载流子迁移率。另一方面，具有 Colr 有序性的手性化合物的迁移率最高。

  DOI：

  10.1039/b805283b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(6-azidohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentakishexyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并苯盘状液晶二聚体的合成：点击化学作为一种有效的工具

  摘要：

  炔烃和叠氮化物之间的点击化学可高效产生三唑，并且将成为合成盘状液晶二聚体、低聚物和聚合物的便捷工具。在该报告中，制备了含有末端炔烃和叠氮化物的苯并苯，它们之间的环加成反应（点击化学）在甲苯中由 CuI-Et3N 催化，以高产率和良好的选择性制备了盘状液晶二聚体。二聚体和中间体已通过 1H NMR 和高分辨率 MS 进行了充分表征。偏光显微镜 (POM) 和差示扫描量热法 (DSC) 结果表明，二聚体在从极低温度到很宽的温度范围内都具有柱状中间相。二聚体中的三唑部分可以作为电子和氢键受体，以及离子形成部分，

  DOI：

  10.1080/15421400903051093

文献信息

• Star-shaped triphenylene discotic liquid crystalline oligomers and their hydrogen-bonded supramolecular complexes with simple acids
  作者：Ke-Qing Zhao、Xiao-Yan Bai、Bo Xiao、Yue Gao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Qing-Dao Zeng、Chen Wang、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1039/c5tc02576a

  日期：——

  interface into a well ordered two-dimensional architecture that closely resembles to the proposed bulk mesomorphic supramolecular organization deduced from X-ray measurements. Furthermore, columnar mesophases have been induced in the corresponding hydrogen-bonded supramolecular complexes obtained by reaction of one of the non-mesogenic oligomeric derivative with various simple acids, e.g. hexanoic, benzoic

  报道了四种含有三亚苯基盘状液晶元的新型星形低聚物的合成和自组装性能。这些材料已经通过1,3,5，-三（2-三甲基甲硅烷基乙炔基）苯与三当量的带有待决封端的叠氮化物烷基取代基的适当碟原之间的铜催化偶联环加成反应（CuAAC）以高收率合成。盘状低聚物的分子结构已由1 H和13充分表征，该盘状低聚物由三个侧苯并亚苯基组成，这些侧苯并亚苯基通过各种软亚甲基间隔基连接在一起，形成一个中心1,3,5-三（三唑基）苯。1 H NMR，以及通过元素分析证实其纯度。通过结合偏光光学显微镜，差示扫描量热法和小角X射线散射研究了它们的热和液晶超分子组织行为。这些研究表明，只有两个具有短间隔子的低聚物显示出六方柱状中间相，而那些具有长间隔子的低聚物不是同构的。扫描隧道显微镜显示，一种介晶低聚物在固/液界面上自组装成一个有序的二维结构，该结构与拟议的从X射线测量推论得到的整体介晶超分子组织非常相似。此外，例如摩尔比
• Tetraphenylethene–triphenylene oligomers with an aggregation-induced emission effect and discotic columnar mesophase
  作者：Wen-Hao Yu、Chao Chen、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Carl Redshaw、Ke-Qing Zhao

  DOI：10.1039/c3ra41874j

  日期：——

  Tetraphenylethene derivatives not only exhibit “aggregation-induced emission” (AIE) effects, but also can form a mesophase with a turbine-like rigid core. Here we report the synthesis of three tetraphenylethene–triphenylene oligomers 7, 8E and 8Z by a CuSO4/sodium ascorbate catalyzed alkyne–azide cycloaddition reaction (CuAAC), and the successful separation of the cis- and trans-isomers by column chromatography. The structure and conformation of the oligomers were fully characterized. The photophysical properties were studied by using UV-vision and photoluminescent (PL) spectroscopy. The morphology of the aggregates was investigated by scanning electron microscopy (SEM), and the thermal stability and mesomorphic properties were investigated using thermal gravimetric analysis (TGA), polarized optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC), and X-ray diffraction (XRD). The results revealed that the oligomers possess an AIE effect, but display no mesomorphism. However, 7 exhibits a hexagonal columnar mesophase when mixed with 2,4,7-trinitrofluorenone (TNF), forming a charge transfer complex.

  四苯基乙烯衍生物不仅具有 "聚集诱导发射"（AIE）效应，还能形成具有涡轮状刚性内核的介相。在此，我们报告了通过CuSO4/抗坏血酸钠催化的炔吖啶环加成反应（CuAAC）合成了7、8E和8Z三种四亚苯基-三亚苯基低聚物，并通过柱色谱法成功分离了顺式异构体和反式异构体。低聚物的结构和构象得到了充分表征。利用紫外可见光和光致发光（PL）光谱对其光物理性质进行了研究。利用扫描电子显微镜（SEM）研究了聚合体的形态，并利用热重力分析（TGA）、偏光光学显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和 X 射线衍射（XRD）研究了其热稳定性和介观性质。结果表明，这些低聚物具有 AIE 效应，但没有显示出介形性。然而，当 7 与 2,4,7-三硝基芴酮（TNF）混合并形成电荷转移复合物时，会显示出六角柱状介相。